Question

【题目】功能高分子P可用作光电材料，其合成路线如下：

已知：

i: （R,R’表示氢或烃基）

ii.

iii.

（1）烃A的相对分子质量是26，其结构简式是_________。

（2）反应①的反应类型是__________。

（3）C中含有的官能团名称是___________。

（4）D为苯的同系物，反应③的化学方程式是_________。

（5）G的结构简式是__________。

（6）反应⑨的化学方程式是__________。

（7）反应⑤和⑦的目的是___________。

（8）以乙炔和甲醛为起始原料，选用必要的无机试剂合成1，3-丁二烯，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。___________

Answer 1

【答案】 加成反应 碳碳三键、溴原子 保护苯环上的（酚）羟基

【解析】（1）分子量为26的烃一定有2个碳原子，这样就只能连两个氢原子凑成26的分子量，所以是乙炔（C2H2），结构简式为 。

（2）反应①进行的一定是题目给出的已知ⅰ，该反应为用碳碳三键一端的H原子对碳氧双键进行加成，得到炔醇类化合物，所以反应①的反应类型是加成反应。得到的B为CH≡C-CH2OH。B与HBr发生取代得到（C）CH≡C-CH2Br。

（3）B与HBr发生取代得到（C）CH≡C-CH2Br。C中含有的官能团为碳碳三键和溴原子。

（4）D为苯的同系物，根据反应③的生成物，D只能是对二甲苯（）。所以反应为。

（5）反应④将溴原子水解，再酸化得到（E），与CH3I发生已知中的反应ⅲ得到，经高锰酸钾氧化为（F），再与HI发生题目已知的反应ⅱ，得到（G）。

（6）C和G发生取代得到（H），H发生加聚反应得到最后产物，所以方程式为。

（7）用高锰酸钾氧化甲基为羧基的过程中，要防止氧化酚羟基，所以设计反应⑤和⑦，对酚羟基进行保护。

（8）乙炔有两个碳原子，甲醛只有一个碳原子，所以必须用一个乙炔结合两个甲醛以生成最终的四个碳原子的化合物。结合题目信息，一定选择乙炔和两个甲醛进行加成，后续过程就很好理解了。所以路线为：