Question

【题目】化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过如图所示的路线合成：
（1）A中含有的官能团名称为 ．
（2）C转化为D的反应类型是 ．
（3）写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式： ．
（4）1mol E最多可与mol H2加成．
（5）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式： ． A．能发生银镜反应
B．核磁共振氢谱只有4个峰
C．能与FeCl3溶液发生显色反应
D．水解时每摩尔可消耗3mol NaOH
（6）已知工业上以氯苯水解制取苯酚，而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化．苯的同系物可以被酸性KMnO4溶液氧化： 苯甲酸苯酚酯 是一种重要的有机合成中间体．试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图（无机原料任选）．
合成路线流程图示例如下：H2C=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH．

Answer 1

【答案】
（1）醛基
（2）取代反应
（3）
（4）4
（5）
（6）
【解析】解：由合成流程可知，A为CH3CHO，B为邻羟基苯甲酸发生酯化反应生成C，C为 ，C与CH3COCl发生取代反应生成D，D中含﹣COOC﹣，能发生水解反应，D水解酸化后发送至酯化反应生成E，（1）A为乙醛，含﹣CHO，名称为醛基，所以答案是：醛基；（2）由上述分析可知，C中的﹣OH上的H被取代，则C转化为D的反应类型是取代反应，所以答案是：取代反应；（3）D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式为 ，

所以答案是： ；（4）E中含苯环与C=C，均能与氢气发生加成反应，则1摩尔E最多可与4molH2加成，所以答案是：4；（5）B为邻羟基苯甲酸，其同分异构体符合：

A．能够发生银镜反应，含﹣CHO；

B．核磁共振氢谱只有4个峰，含4种位置的H；

C．能与FeCl3溶液发生显色反应，含酚﹣OH，水解时每摩尔可消耗3摩尔NaOH，含﹣COOCH，所以同分异构体为 ，所以答案是： ；（6）甲苯氧化生成苯甲酸，苯取代生成氯苯，水解生成苯酚，以此合成该有机物，合成流程图为 ，

所以答案是： ．