题目内容

【题目】具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示:

已知:i.RCH2BrR-HC=CH-R’

ii.R-HC=CH-R’-

iii. R-HC=CH-R’ (以上R、R’、R’’代表氢、烷基或芳基等)

(1)A属于芳香烃,其名称是________________

(2)B的结构简式是_____________________

(3)由C生成D的化学方程式是_______________________________

(4)由E与I2在一定条件下反应生成F的化学方程式是_____________________________________

(5)试剂a是_____________(填结构简式),试剂b是___________________

(6)以乙烯为起始原料,结构已知信息选用必要的无机试剂合成,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)________

【答案】 1,2-二甲苯(邻二甲苯) CH3OH NaOH醇溶液

【解析】(1)根据有机物C的结构及BC的反应类型结合有机物A的分子式,并且A属于芳香烃可知,A的结构简式为名称是1,2-二甲苯(或邻二甲苯);正确答案:1,2-二甲苯(或邻二甲苯)。

(2)有机物A发生氧化反应,只有一个甲基被氧化为羧基,生成正确答案

(3)有机物C为,与甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应,化学方程式是:;正确答案:

(4)根据信息ii可知:有机物在碱性条件下发生水解,生成,该有机物与碘单质发生反应生成,反应的方程式为:;正确答案:

(5)有机物C为,与甲醇发生酯化反应,因此试剂a是CH3OH;有机物F为,在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成有机物G,结合G的分子式,可知结构为:;正确答案:CH3OH; NaOH醇溶液。

(6)乙烯水化制乙醇,乙醇氧化制乙醛;乙烯与溴化氢发生加成生成溴乙烷,根据信息i可知,乙醛与溴乙烷反应生成CH3CH=CHCH3,再根据信息iii,2分子的CH3CH=CHCH3发生反应生成;合成流程如下:;正确答案:

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