Question

【题目】某有机反应中间体(M)的一种合成路线如图所示。

③标准状况下，气态烃A的密度是H2的14倍

④芳香族化合物H能发生银镜反应

请回答下列问题：

（1）B的名称（系统命名）为_____________ ；H→I的反应类型为___________;

（2）J中官能团的名称为_________，

（3）G→H的化学方程式为____________________________________________;

（4）D+J→M的化学方程式为__________________________________________;

（5）写出符合下列条件的J的所有同分异构体的结构简式________（不考虑立体异构）。

①苯环上连有-NO2 ②核磁共振氢谱有3个峰

符合以上条件的J的所有同分异构体在下列某种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是__________________(填选项字母)。

a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪

（6）结合已有知识和相关信息，写出以CH3CHO和E为原料，经三步制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例为：_____________

Answer 1

【答案】1，2—二溴乙烷加成反应氨基，羧基bc

【解析】

标准状况下，气态烃A的密度是H2的14倍，则Mr（A）=14×2=28，故A为CH2=CH2，A与溴发生加成反应生成B为BrCH2CH2Br，结合信息①可知，C为BrMgCH2CH2MgBr，D为HOOCCH2CH2COOH。E的分子式为C8H8，系列反应得到芳香族化合物H能发生银镜反应，故E为芳香烃，E与HBr发生加成反应得到F，则E为，F水解得到G，G发生催化氧化得到H，故F为，G为，H为，由信息②可知I为，J为，结合M的分子式可知，D与J脱去1分子水生成M，故M的结构简式为，据此分析可得结论。

（1）B为BrCH2CH2Br，系统命名为1，2﹣二溴乙烷；H→I的反应类型为加成反应，故答案为：1，2﹣二溴乙烷；加成反应；

（2）J为，故答案为：氨基，羧基；

（3）G→H的转化为醇羟基的催化氧化，化学方程式为；

（4）D+J→M的转化为脱水反应，化学方程式为；

（5）J的同分异构体分子中苯环上连有-NO2 ，核磁共振氢谱有3个峰说明分子中含有三种氢，满足要求的有，这两种同分异构体离子化后得到的碎片不同，组成元素和官能团相同，故质谱仪显示信号不同，红外光谱仪和元素分析仪显示信号相同，故答案为:bc；

（6）乙醛与氢气发生加成反应生成乙醇，再在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成乙烯，乙烯与苯乙烯发生加聚反应得到，故答案为：。