题目内容

3．实验室中用苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸．
已知：①制备原理为：

②有关物质的性质如表：
物质沸点熔点溶解性
苯甲醛179℃-26℃微溶于水，能与乙醚混溶．
苯甲醇205.3℃-15.3℃稍溶于水，能与乙醚混溶
苯甲酸249℃122℃微溶于水，易溶于乙醚．
乙醚34.8℃难溶于水
③醛可以与饱和NaHSO3溶液反应生成难溶于有机物而易溶于水的钠盐．
④纯净的液态有机物一般都有固定沸点．
制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如图：

（1）操作I的名称是分液．操作II的名称是蒸馏．
（2）操作III的名称是过滤，产品乙是苯甲酸．
（3）某同学测定产品甲的沸点，发现其在190℃即开始沸腾．该同学推测产品甲是苯甲醇与苯甲醛的混合物，设计了如下方案进行检验和提纯，结果表明推测正确．请在答题卡上完成表中内容．
序号实验方案实验现象结论
步骤①取少量产品甲于洁净的试管中，再加入2mLAg（NH3）OH
溶液，水浴加热．		试管内壁产生光亮银镜产品甲中含有苯甲醛
步骤②将少量产品甲置于分液漏斗中，然后向漏斗中加入饱和NaHSO3溶液，溶液，充分反应后分液．
步骤③将步骤②的有机层洗涤、干燥后，测定产品的
沸点		沸点为205.3℃所得有机层是纯净的苯甲醇
（4）纯度测定：称取7.00g产品甲，加入足量银氨溶液充分反应，生成单质Ag 2.16g．则产品甲中苯甲醇的质量分数的计算表达式为：$\frac{7.00g-\frac{2.16g}{108g/mol}×\frac{1}{2}×106g/mol}{7.00g}$100%，
计算结果为84.9%（保留三个有效数字．苯甲醛相对分子质量：106；Ag：108）．

分析 由流程可知，苯甲醛与KOH反应生成苯甲醇、苯甲酸钾，然后加水、乙醚萃取苯甲醇，操作Ⅰ分层乙醚与水溶液，则为萃取分液，则乙醚溶液中含苯甲醇，操作II为蒸馏，得到产品甲为苯甲醇；水溶液中含苯甲酸钾，加盐酸发生强酸制取弱酸的反应，生成苯甲酸，苯甲酸的溶解度小，则操作Ⅲ为过滤，则产品乙为苯甲酸，检验和提纯苯甲醇与苯甲醛的混合物，可以用银镜反应检验苯甲醛，用分液的方法分离提纯后，测定苯甲醇的沸点检验苯甲醇的存在，根据苯甲醇的质量分数=$\frac{样品的质量-苯甲醛的质量}{样品的质量}$×100%计算，以此来解答．

解答 解：由流程可知，苯甲醛与KOH反应生成苯甲醇、苯甲酸钾，然后加水、乙醚萃取苯甲醇，操作Ⅰ分层乙醚与水溶液，则为萃取分液，则乙醚溶液中含苯甲醇，操作II为蒸馏，得到产品甲为苯甲醇；水溶液中含苯甲酸钾，加盐酸发生强酸制取弱酸的反应，生成苯甲酸，苯甲酸的溶解度小，则操作Ⅲ为过滤，则产品乙为苯甲酸，
（1）根据上面的分析可知，操作I的名称是分液．操作II的名称是蒸馏，
故答案为：分液；蒸馏；
（2）根据上面的分析可知，操作III的名称是过滤，产品乙是苯甲酸，
故答案为：过滤；苯甲酸；
（3）检验和提纯苯甲醇与苯甲醛的混合物，可以用银镜反应检验苯甲醛，用分液的方法分离提纯后，测定苯甲醇的沸点检验苯甲醇的存在，所以步骤①取少量产品甲于洁净的试管中，再加入2mLAg（NH3）OH溶液，水浴加热，试管内壁产生光亮银镜，则产品甲中含有苯甲醛；步骤②将少量产品甲置于分液漏斗中，然后向漏斗中加入饱和NaHSO3溶液，充分反应后分液；步骤③将步骤②的有机层洗涤、干燥后测定产品的沸点，沸点为205.3℃，即可说明所得有机层是纯净的苯甲醇，
故答案为：2mLAg（NH3）OH溶液；试管内壁产生光亮银镜；饱和NaHSO3溶液；分液；测定产品的沸点；沸点为205.3℃；
（4）称取7.00g产品甲，加入足量银氨溶液充分反应，生成单质Ag 2.16g，根据关系式苯甲醛～2Ag，可知苯甲醛的质量为$\frac{2.16}{108}×\frac{1}{2}×106$g=1.06g，所以苯甲醇的质量分数=$\frac{样品的质量-苯甲醛的质量}{样品的质量}$×100%=$\frac{7.00g-\frac{2.16g}{108g/mol}×\frac{1}{2}×106g/mol}{7.00g}$100%=$\frac{7-1.06}{7}$×100%=84.9%，
故答案为：$\frac{7.00g-\frac{2.16g}{108g/mol}×\frac{1}{2}×106g/mol}{7.00g}$100%；84.9%．

点评 本题考查有机物的分离提纯及相关计算，为高频考点，把握有机物的性质及分离流程中的反应、混合物分离方法为解答的关键，侧重分析与实验能力的考查，题目难度中等．

练习册系列答案
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7．有机物A、B、C、D、E、F、G的相互关系如图所示，已知G是一种二元醇，F是一种二元酸．

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（3）F是一种二元酸，它在一定条件下可与G反应生成高分子化合物，该反应的化学方程式为nHOOCCH2COOH，+G为nHOCH2CH2CH2OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+2nH2O．
（4）写出反应④的化学反应方程式+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH2=CHCOONa+HO-CH2-CH2-CH2-OH+NaBr．
（5）能发生银镜反应的B的链状同分异构体的结构简式为OHCCH2CHO、HCOOCH=CH2．
8．相同条件下，某甲烷与乙烯混合气体相对氢气的密度为11，则混合气体中甲烷的质量百分数约是（　　）
A．50%B．36%C．64%D．45%
5．同温同压下，同质量的下列气体中，分子数最多的是C，体积最小的是E，原子数最多的是C．A．O2  B．CO2  C．H2  D．CH4  E．Cl2．
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A．第二次平衡时B为气态
B．a＞3
C．第一次平衡后增大压强平衡向左移动
D．第三次达到平衡时B可能为非气态
8．化学与生产和生活密切相关，下列说法正确的是（　　）
A．聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应
B．煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁燃料
C．葡萄糖、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同
D．利用粮食酿酒经历了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程
15．下列物质属于非电解质，但水溶液能导电的是（　　）
A．Cl2B．SO3C．HClD．FeSO4
12．用铁片与稀硫酸反应制取氢气时，下列措施不能使氢气生成速率加大的是（　　）
A．加入少量较浓的硫酸B．加入几滴CuSO4溶液
C．加入CH3COONa固体D．不用铁片，改用铁粉
13．下列关于浓硝酸的叙述正确的是（　　）
A．浓硝酸有氧化性，稀硝酸无氧化性
B．常温下能用铝制容器盛放浓硝酸
C．浓硝酸在常温下可迅速与铜片反应放出一氧化氮气体
D．浓硝酸不需要用棕色试剂瓶保存

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