Question

【题目】蜂胶是一种天然抗癌药，主要活性成分为咖啡酸苯乙酯(I)。合成化合物I的路线如下图所示：

已知:①

②RCHO+HOOCCH2COOHRCH=CHCOOH

请回答下列问题

(1)化合物A的名称是_____________；化合物I中官能团的名称是___________。

(2)G→H的反应类型是____________；D的结构简式是___________________。

(3)写出化合物C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式_______________________。

(4)化合物W与E互为同分异构体，两者所含官能团种类和数目完全相同，且苯环上只有3个取代基，则W可能的结构有__________________(不考虑顺反异构)种，其中核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢，峰面积比为21:2:1:1:1:1，写出符合要求的W的结构简式:________________________________________________________。

(5)参照上述合成路线，设计由CH3CH—CH2和HOOCCH2COOH为原料制备CH2CH2CH= CHCOOH的合成路线(无机试剂及吡啶任选)。_________________________________。

Answer 1

【答案】对羟基苯甲醛 （酚）羟基、酯基、碳碳双键 取代反应 11

【解析】

由有机物的转化关系可知，发生信息①反应生成，与（CH3O）SO2发生取代反应生成，与HOOCCH2COOH发生信息②反应生成，则D为；在BBr3的作用下反应生成，则E为；与HBr在过氧化物的作用下发生加成反应生成，则G为；在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，则H为；与在浓硫酸作用下共热发生酯化反应生成。

(1)化合物A的结构简式为，名称为对羟基苯甲醛；化合物I的结构简式为，官能为酚羟基、碳碳双键和酯基，故答案为：对羟基苯甲醛；酚羟基、碳碳双键和酯基；

(2)G→H的反应为在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成；与HOOCCH2COOH发生信息②反应生成，则D为，故答案为：取代反应；；

(3)C的结构简式为，能与新制的氢氧化铜悬浊液共热发生氧化反应，反应的化学方程式为，故答案为：；

（4）化合物W与E（）互为同分异构体，两者所含官能团种类和数目完全相同，且苯环上有3个取代基，三个取代基为-OH、-OH、-CH=CHCOOH，或者为-OH、-OH、-C（COOH）=CH2，2个-OH有邻、间、对3种位置结构，对应的另外取代基分别有2种、3种、1种位置结构（包含E），故W可能的结构有（2+3+1）×2-1=11种，其中核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢，峰面积比为2：2：1：1：1：1，符合要求的W的结构简式为：，故答案为：11；；

（5）结合题给合成路线，制备CH3CH2CH= CHCOOH应用逆推法可知，CH3CH=CH2与HBr在过氧化物条件下反应生成CH3CH2CH2Br，然后碱性条件下水解生成CH3CH2CH2OH，再发生氧化反应生成CH3CH2CHO，最后与HOOCCH2COOH在吡啶、加热条件下反应得到CH3CH2CH=CHCOOH，合成路线流程图为：，故答案为：。