题目内容
Ⅰ.某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1 mol该油脂水解可得到1 mol甘油、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C∶H∶O=9∶16∶1。(1)写出B的分子式________________。
(2)写出C的结构简式____________________；C的名称是_________________。
(3)写出含5个碳原子的C同系物的同分异构体的结构简式_____________________。
Ⅱ.RCH=CHR′与KMnO4碱性溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：
常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。
在催化剂存在下，1 mol不饱和脂肪酸B和1 mol氢气反应后经处理得D和E的混合物，D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与KMnO4碱性溶液共热后酸化，得到如下四种产物：
HOOC—(CH2)10—COOH、 CH3—(CH2)7—COOH
HOOC—(CH2)7—COOH、 CH3—(CH2)4—COOH
(4)写出D和E的结构简式______________、______________。
(5)写出B的结构简式______________。
(6)写出天然油脂A的一种可能结构简式______________。
解析：Ⅰ.通过计算和分析确定有机物的结构。假设B的分子式为C9nH16nOn，有12×9
n+1×16n+16×n=280，求得n=2，所以B的分子式为C18H32O2。
A的水解可以表示成：C57H106O6+3H2O
C3H8O3(甘油)+C18H32O2+
具有5个C原子的硬脂酸的同系物可能有：CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、CH
Ⅱ.属于信息给予题。根据题意，D、E互为同分异构体，其中C原子数相同，它们各自与KMnO4作用后生成的两种产物的C原子数之和相等，即D生成HOOC—(CH2)10—COOH和CH3—(CH2)4—COOH，E生成CH3—(CH2)7—COOH和HOOC—(CH2)7—COOH。根据双键断裂与羧基生成之间的对应关系，可知D的结构简式为HOOC—(CH2)10—CHCH(CH2)4—CH3，E的结构简式为CH3—(CH2)7—CH—(CH2)7—COOH。
B的分子式为C18H32O2，可知其分子中有两个C—C，其中一个C—C与H2加成后得到D或者E，确定B的结构简式为
CH3—(CH2)4—CH—CH2—CH—(CH2)7—COOH。
答案：(1)C18H32O2
(2)CH3—(CH2)16—COOH 硬脂酸(或十八酸)
(3)CH3CH2CH2CH2COOH
(CH3)3CCOOH
(4)CH3(CH2)7—CH=CH—(CH2)7—COOH
CH3(CH2)4—CH=CH—(CH2)10—COOH
(5)CH3(CH2)4—CH=CH—CH2—CH=CH-(CH2)7—COOH
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常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。
RCOOH+R′COOH，常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。
RCOOH+R′COOH常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。