Question

【题目】一种高分子化合物（Ⅵ）是目前市场上流行的墙面涂料之一，其合成路线如下（反应均在一定条件下进行）：

回答下列问题：

（1）化合物I中所含官能团的名称是_____________，由CH2=CH2生成化合物Ⅰ的反应类型是__________。

（2）分别写出合成线路从化合物Ⅰ到Ⅱ、从化合物Ⅳ到Ⅴ的化学方程式_______________________________、_______________________________。

（3）化合物Ⅲ在一定条件下可生成环状化合物C3H4O2，请写出该化合物的结构简式_______________。

（4）下列关于化合物Ⅲ、Ⅳ和Ⅴ的说法中，正确的是_____________。

A．化合物Ⅲ可以发生氧化反应

B．化合物Ⅲ不可以与NaOH溶液反应

C．化合物Ⅳ能与氢气发生加成反应

D．化合物Ⅲ、Ⅳ均可与金属钠反应生成氢气

E．化合物Ⅳ和Ⅴ均可以使溴的四氯化碳溶液褪色

（5）与化合物V具有相同官能团的V的同分异构体有_________种（不包括化合物V本身，且不考虑立体异构）。

Answer 1

【答案】羟基、氯原子 加成反应 CH2(OH)CH2Cl + HCN CH2(OH)CH2CN + HCl CH2=CH-COOH + CH3OH CH2=CH-COOCH3+H2O ACDE 4

【解析】

根据流程可知，乙烯与次氯酸发生加成反应，生成CH2Cl-CH2OH，再与HCN反应生成NC-CH2-CH2OH，再生成CH2（OH）-CH2-COOH，再发生消去反应生成CH2=CH-COOH，与甲醇发生酯化反应生成CH2=CH-COOCH3，最后发生加聚反应生成。

（1）化合物I为CH2Cl-CH2OH，所含官能团的名称为羟基、氯原子；反应I中乙烯中的双键变为单键，反应类型为加成反应；

（2）CH2Cl-CH2OH与HCN发生取代反应生成NC-CH2-CH2OH和HCl，方程式为CH2(OH)CH2Cl + HCN CH2(OH)CH2CN + HCl；CH2=CH-COOH与甲醇发生酯化反应生成CH2=CH-COOCH3和水，方程式为CH2=CH-COOH + CH3OH CH2=CH-COOCH3+H2O；

（3）化合物Ⅲ为CH2（OH）-CH2-COOH，一定条件下自身发生酯化反应生成环状化合物，结构简式为；

（4）化合物Ⅲ为CH2（OH）-CH2-COOH，含有的官能团为羟基、羧基，可与Na、醇、酸发生反应，可与NaOH反应，可发生氧化反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色；Ⅳ为CH2=CH-COOH，含有碳碳双键、羧基，可发生加聚反应、加成反应、氧化反应，可与醇发生酯化反应，与NaOH发生中和反应，与Na反应生成氢气；Ⅴ为CH2=CH-COOCH3，可发生加聚反应、加成反应、氧化反应，发生酯的水解反应；则答案为ACDE；

（5）化合物V为CH2=CH-COOCH3，含有碳碳双键、酯基的同分异构体为CH3COOCH=CH2，HCOOCH=CHCH3，HCOOC（CH3）=CH2，HCOO CH2CH=CH2，合计4种。