Question

【题目】某醛的结构简式为(CH3)2C===CHCH2CH2CHO，通过实验方法检验其中的官能团。

（1）实验操作中，应先检验哪种官能团？________，原因是______________________。

（2）检验分子中醛基的方法是_____________________________________________，化学方程式为____________________________________________________________。

（3）检验分子中碳碳双键的方法是__________________________________________。

Answer 1

【答案】 醛基 检验碳碳双键要使用溴水或KMnO4酸性溶液，而醛基也能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色 在洁净的试管中加入银氨溶液和少量试样后，水浴加热有银镜生成(或用新制氢氧化铜悬浊液检验) (CH3)2C=CHCH2CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋3NH3＋(CH3)2C=CHCH2CH2COONH4＋H2O[或(CH3)2C=CHCH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH (CH3)2C=CHCH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O] 加入过量银氨溶液氧化醛基后，调节溶液至酸性再加入溴水(或KMnO4酸性溶液)，看是否褪色

【解析】分析：有机物(CH3)2C＝CHCH2CH2CHO含有碳碳双键，可发生加成反应，含有醛基，可发生加成、氧化反应，以此解答该题。

详解：（1）由于检验碳碳双键要使用溴水或KMnO4酸性溶液，而醛基也能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色，所以首先检验醛基。

（2）检验醛基一般用银镜反应或与新制的氢氧化铜悬浊液反应，例如加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基，反应的方程式为(CH3)2C＝CHCH2CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋3NH3＋(CH3)2C＝CHCH2CH2COONH4＋H2O；

（3）检验碳碳双键，可用溴水，但醛基也可与溴水或酸性KMnO4溶液发生氧化反应而使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，则应先加入银氨溶液氧化-CHO后，调pH至中性再加入溴水或酸性KMnO4溶液，看是否褪色。