题目内容
【题目】【化学——选修5：有机化学基础】
化合物F是一种重要的有机合成中间体。下面是以化合物A为原料合成化合物F的路线：
回答下列问题：
（1）化合物E中含氧官能团的名称是________________。
（2）以羟基为取代基，化合物A的化学名称是________________，A分子中最多有_______个原子共平面。
（3）D生成E的反应类型为_________________，由C生成D的化学方程式为_____________________。
（4）满足下列条件的E的芳香族同分异构体共有____________种（不含立体异构）；
①能发生银镜反应和水解反应
②其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为1∶2∶3∶6的一种同分异构体的结构简式为________________________。
（5）参照上述合成路线，以
和CH2(COOH)2为原料（其他试剂任选），设计制备
的合成路线[已知：
]：_________________________________________________________。
【答案】 醚键、醛基 4-羟基苯甲醛（或对羟基苯甲醛） 15 氧化反应 
22 
或
【解析】（1）根据化合物E的结构简式可知分子中含氧官能团的名称是醚键、醛基。（2）以羟基为取代基，根据化合物A的结构简式可知化学名称是4-羟基苯甲醛（或对羟基苯甲醛）。由于苯环和醛基均是平面形结构，则A分子中最多有15个原子共平面。（3）D生成E是羟基被氧化转化为醛基，反应类型为氧化反应。由C生成D是酚羟基中的氢原子被取代，反应的化学方程式为。（4）①能发生银镜反应和水解反应，说明是甲酸形成的酯基；②其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，即是由酚羟基和甲酸形成的酯基，则另一个取代基可以是正丙基或异丙基，其位置均有邻间对三种；如果含有3个取代基，可以是HCOO－、－CH3、－CH2CH3，根据定一议二可知有10种；或者含有4个取代基，即3个甲基和1个HCOO－，在苯环上的位置有6种，共计是22种，其中核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为1∶2∶3∶6的一种同分异构体的结构简式为
或
。（5）根据以上信息并结合逆推法可知苯乙烯和CH2(COOH)2为原料（其他试剂任选）制备
的合成路线图为
。
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