Question

【题目】吸水性高分子材料PAA、接枝PAA、用于化妆品的化合物己的合成路线如图：

已知：

Ⅰ．连在同一个碳原子上的两个羟基之间容易失去一分子水

Ⅱ．两个羧酸分子的羧基之间能失去一分子水

Ⅲ．

请回答：

（1）D中的官能团是______________

（2）D→E的化学方程式是_____________________________________

（3）F→PAA的化学方程式是___________________________

（4）①X的结构简式是_________

②Y→W所需要的反应条件是______________________

（5）B为中学常见有机物，甲与FeCl3溶液发生显色反应，丙中的两个取代基互为邻位．

①甲→乙的化学方程式是________________________________________

②关于丙的说法正确的是________

a.能与银氨溶液发生银镜反应

b.与有机物B互为同系物

c.不存在芳香醇类的同分异构体

（6）丁的核磁共振氢谱只有一种峰，在酸性条件下能水解，水解产物能与NaHCO3反应产生CO2．己的结构简式是______________________________

Answer 1

【答案】醛基ClCH2CHO氢氧化钠水溶液、加热ac

【解析】

由接枝PAA的结构可知，PAA的结构简式为，W为HOCH2CH2OH；甲醇催化氧化生成D为HCHO，D发生信息Ⅲ反应生成E，故E为CH2=CHCHO，E与银氨溶液反应、酸化生成F，F为CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH发生加聚反应生成PAA；结构W的结构可知，乙醛与氯气发生取代反应生成X，X为ClCH2CHO，X与氢气发生加成反应生成Y为ClCH2CH2OH，Y水解生成W（HOCH2CH2OH）；乙醛发生催化氧化生成戊，为CH3COOH，丁的核磁共振氢谱只有一种峰，在酸性条件下能水解，水解产物能与NaHCO3反应产生CO2，结构反应信息Ⅱ可知，CH3COOH脱水生成丁为O=C（OCH2CH3）2；由（5）中可知，B为中学常见有机物，甲与FeCl3溶液发生显色反应，故甲中含有酚羟基，结合丙的分子式及结构特点、己的结构特点与反应信息Ⅰ、Ⅲ可知，丙的结构为，己的结构为，故乙为，甲为，B为苯酚，据此解答。

由接枝PAA的结构可知，PAA的结构简式为，W为HOCH2CH2OH；甲醇催化氧化生成D为HCHO，D发生信息Ⅲ反应生成E，故E为CH2=CHCHO，E与银氨溶液反应、酸化生成F，F为CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH发生加聚反应生成PAA；结构W的结构可知，乙醛与氯气发生取代反应生成X，X为ClCH2CHO，X与氢气发生加成反应生成Y为ClCH2CH2OH，Y水解生成W（HOCH2CH2OH）；乙醛发生催化氧化生成戊，为CH3COOH，丁的核磁共振氢谱只有一种峰，在酸性条件下能水解，水解产物能与NaHCO3反应产生CO2，结构反应信息Ⅱ可知，CH3COOH脱水生成丁为O=C（OCH2CH3）2；由（5）中可知，B为中学常见有机物，甲与FeCl3溶液发生显色反应，故甲中含有酚羟基，结合丙的分子式及结构特点、己的结构特点与反应信息Ⅰ、Ⅲ可知，丙的结构为，己的结构为，故乙为，甲为，B为苯酚。

（1）由上述分析可知，D为HCHO，含有醛基；

（2）D→E是甲醛与乙醛发生信息Ⅲ反应生成CH2=CHCHO，反应方程式为：；

（3）F为CH2=CHCOOH，发生加聚反应生成PAA，反应方程式为：；

（4）①由上述分析可知，X为ClCH2CHO；

②Y→W是ClCH2CH2OH在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH2CH2OH；

（5）①甲→乙是与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成，反应方程式为：；

②丙是，含有醛基，能与银氨溶液发生银镜反应，与有机物B（苯酚），含有官能团不完全相同，二者不是同系物，芳香醇类中含有苯环，羟基连接苯环侧链的脂肪烃基上，结合丙的结构可知，苯环侧链不可能可以存在羟基连接苯环侧链的脂肪烃基上的结构，故丙不存在芳香醇类的同分异构体，故ac正确，b错误，答案选ac；

（6）由上述分析可知，己的结构简式是。