Question

（2012?南开区一模）透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶．制备它的一种配方中含有下列四种物质：

请回答下列问题：
（l）甲中不含氧原子的官能团的名称是

碳碳双键

．甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式：

CH₂=CH（CH₂）₃COOH（或其他合理答案）

．
已知RCH₂COOH

Cl2

红磷(少许)

下面是制备甲的合成路线：
A

Cl2

红磷(少许)

B→

C

(Mt=150.5)

→甲
①写出C→甲反应所加试剂、反应条件和反应类型：

NaOH、C₂H₅OH、加热，消去反应

．
②用系统命名法给A命名并写出B的结构简式；A的名称：

2-甲基丙酸

B：

（2）聚乙二醇在医药、化妆品等行业中具有极为广泛的应用，写出由化合物乙为单体合成的聚乙二醇的结构简式

．

（3）+RCl

催化剂

（-R为羟基）

催化剂

 （-R为羟基）
利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氢为原料经兰步反应合成丙，其中属于取代反应的化学方程式是

．化合物丙在核磁共振氢谱（1H-NMR）中显示有

5

种不同化学环境的氢原子，其个数比为

1：2：2：1：2

．
（4）化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110．丁与FeCl₃溶液作用显特征颜色，且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种．则丁的结构简式为

．

Answer 1

分析：（1）甲中含C=C和-COOC-，甲的同分异构体中不含甲基的羧酸的结构简式中含C=C和-COOH；
由合成路线及信息可知，A为CH₃CH（CH₃）COOH，A→B发生取代反应，B→C发生与乙醇的酯化反应，C→甲发生消去反应；
（2）乙为乙二醇，通过缩聚反应生成聚乙二醇；
（3）丙为苯乙烯，由信息可知，由苯与氯乙烷发生取代反应生成，氯乙烷由乙烯和HCl发生加成反应生成；苯乙烯中存在5种位置的H原子；
（4）化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110．丁与FeCl₃溶液作用显特征颜色，则丁中含苯酚结构，丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种，其结构对称．

解答：解：（1）甲中含C=C和-COOC-，不含氧的官能团为碳碳双键，甲的同分异构体中不含甲基的羧酸的结构简式中含C=C和-COOH，符合题意的同分异构体为CH₂=CH（CH₂）₃COOH（或其他合理答案），
故答案为：碳碳双键；CH₂=CH（CH₂）₃COOH（或其他合理答案）；
由合成路线及信息可知，A为CH₃CH（CH₃）COOH，A→B发生取代反应，B→C发生与乙醇的酯化反应，C→甲发生消去反应，
①C→甲为消去反应，反应所加试剂、反应条件为NaOH、C₂H₅OH、加热，故答案为：NaOH、C₂H₅OH、加热，消去反应；
②由上述分析可知，A为CH₃CH（CH₃）COOH，名称为2-甲基丙酸，A与氯气发生取代反应生成B，则B为，
故答案为：2-甲基丙酸；；
（2）乙为乙二醇，通过缩聚反应生成聚乙二醇，其结构简式为，故答案为：；
（3）丙为苯乙烯，由信息可知，由苯与氯乙烷发生取代反应生成，氯乙烷由乙烯和HCl发生加成反应生成，则发生的取代反应为；苯乙烯中存在5种位置的H原子，该物质结构不对称，不同位置H原子个数比为1：2：2：1：2，
故答案为：；5；1：2：2：1：2；
（4）化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110．丁与FeCl₃溶液作用显特征颜色，则丁中含苯酚结构，110-12×6-16=22，丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种，其结构对称，则含有2个-OH，且位于对位，其结构简式为，故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成及有机物的结构与性质，注意利用有机物的官能团分析其性质，体会官能团与性质的关系，题目难度中等，（4）为解答的难点．