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【题目】A与芳香族化合物B在一定条件下反应生成C,进一步反应生成有机酸D,D的二水合钠盐医学上称之为当归素,是一种治疗偏头痛的有效新药.A的相对分子质量是104,1mol A与足量的NaHCO3反应生成2mol气体. 已知:RCHO+CH2(COOH)2 RCH=C(COOH)2+H2O,
RCH=C(COOH)2 RCH=CHCOOH+CO2

(1)C可能发生的反应是(填序号). a.氧化反应 b.水解反应 c.消去反应 d.酯化反应
(2)等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO3、NaOH反应消耗Na、NaHCO3、NaOH的物质的量之比是
(3)E的名称:
(4)反应①的化学方程式是
(5)符合下列条件的D的同分异构体有种,写出其中任意一种的结构简式 . ①在苯环上只有两个取代基;②在苯环上的一氯取代物只有两种;
③1mol该同分异构体与足量的NaHCO3反应生2mol CO2

【答案】
(1)ad
(2)3:2:3
(3)碳酸氢钠
(4)
(5)4;
【解析】解:A的相对分子质量为104,1mol A与足量的碳酸氢钠反应生成2mol二氧化碳,则A分子含有2个﹣COOH,去掉2个﹣COOH剩余总相对原子质量为104﹣45×2=14,剩余基团为CH2 , 故A的结构简式为HOOCCH2COOH;B的结构中含有醛基,根据C结构简式结合信息知,B为 ,C在一定条件下生成有机酸D,结合D的分子式可知,C脱去1分子二氧化碳生成D,由信息可知,D的结构简式为 ,D与足量的E反应得到当归素,由当归素的分子式可知,D中羧基发生反应生成钠盐,故E为碳酸氢钠,(1)C和酚羟基、碳碳双键,可以发生氧化反应,含有羧基,可以发生酯化反应,醚键很稳定,不易发生水解反应,不能发生消去反应,故选:ad;(2)C中酚羟基和羧基都与钠反应生成氢气,只有羧基能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳,酚羟基和羧基都能与NaOH反应,所以等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO3、NaOH反应消耗Na、NaHCO3、NaOH的物质的量之比是3:2:3,所以答案是:3:2:3;(3)通过以上分析知,E名称是碳酸氢钠,所以答案是:碳酸氢钠;(4)在一定条件下,A和B反应生成C,反应方程式为: , 所以答案是: ;(5)阿魏酸的同分异构体符合下列条件:
①在苯环上只有两个取代基;
②在苯环上的一氯取代物只有两种,说明两个取代基处于对位位置,且两个取代基不同或者两个取代基处于邻位位置,且两个取代基相同,
③1mol该同分异构体与足量NaHCO3反应生成2mol CO2气体,含有2个﹣COOH,
所以符合条件的阿魏酸的同分异构体结构简式分别为: ,所以符合条件的有4种,
所以答案是:4;

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