题目内容
有机物A是重要的化工合成原料,在医药、染料和香料等行业有着广泛的应用.由A制得某药物H的转化关系如图所示(A→G、G→H的反应条件和部分反应物已略去).请回答下列问题:
(1)已知有机物A的相对分子质量为106,且A中所含碳、氢、氧三种元素的质量之比为42:3:8,则A的结构简式为______,检验A中含氧官能团的方法是______.
(2)下列关于药物H的说法正确的是______(填序号).
A.H的分子式为C10H15NO
B.该物质的核磁共振氢谱图中有9组峰
C.H属于芳香烃
D.H能发生加成反应、消去反应、氧化反应
(3)写出D→B的化学方程式:______.
(4)反应①~⑤中属于取代反应的是______(填序号).
(5)B和C反应生成F的化学方程式为______
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223358680762499/SYS201310312233586807624030_ST/images0.png)
【答案】分析:有机物A的相对分子质量为106,A中含碳、氢、氧三种元素的质量分数之比为42:3:8,故分子中N(C)=
=7,N(H)=
=6,故N(O)=
=1,故A的分子式为C7H6O,不饱和度为
=5,结合G的结构可知,A含有苯环,故还含有-CHO,故A的结构简式为
;A被催化氧化生成C,故C为
.A与氢气发生加成反应生成B,B为
.由E与氯气在光照条件下生成D,D在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成B,故E为
,D为
.B与C发生酯化反应生成F,F为
,据此解答.
解答:解:有机物A的相对分子质量为106,A中含碳、氢、氧三种元素的质量分数之比为42:3:8,故分子中N(C)=
=7,N(H)=
=6,故N(O)=
=1,故A的分子式为C7H6O,不饱和度为
=5,结合G的结构可知,A含有苯环,故还含有-CHO,故A的结构简式为
;A被催化氧化生成C,故C为
.A与氢气发生加成反应生成B,B为
.由E与氯气在光照条件下生成D,D在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成B,故E为
,D为
.B与C发生酯化反应生成F,F为
,
(1)由上述分析可知,A的结构简式为
,含有醛基,在新制的银氨溶液中滴加A的溶液,振荡后将试管放在热水浴中温热,产生银镜,说明含有醛基,
故答案为:
;在新制的银氨溶液中滴加A的溶液,振荡后将试管放在热水浴中温热,产生银镜;
(2)A.由H的结构可知,H的分子式为C10H15NO,故A正确;
B.由H的结合可知,分子中含有9种化学环境不同的H原子,故物质的核磁共振氢谱图中有9组峰,故B正确;
C.由结构可知,H中除含有C、H元素外还含有O、N元素,所以不属于芳香烃,属于芳香族化合物,故C错误;
D.由结构可知,H中含有苯环,能发生加成反应,含有醇羟基,且与相接相连的碳原子相邻的碳原子上含有氧原子,可以发生消去反应,能发生氧化反应,故D正确;
故答案为:ABD;
(3)D→B是
在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成
,反应方程式为:
,
故答案为:
;
(4)反应①~⑤中属于取代反应是①②⑤,故答案为:①②⑤;
(5)B和C生成F的化学方程式为:
+![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223358680762499/SYS201310312233586807624030_DA/images27.png)
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+H2O,
故答案为:
+![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223358680762499/SYS201310312233586807624030_DA/images31.png)
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+H2O;
(6)与中间产物
互为同分异构体,能发生消去反应,又能发生酯化反应,能发生银镜反应,故含有-OH、-CHO,且苯环上的一氯取代物只有两种,考虑为不同取代基处于对位,分子结构中没有甲基,符合结构的同分异构体为
,
故答案为:
.
点评:本题考查有机物的推断与合成、物质分离提纯、同分异构体、常用化学用语书写、官能团的性质与转化等,难度中等,推断A的结构是解题的关键,注意利用有机物的结构特点与转化条件进行推断.
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解答:解:有机物A的相对分子质量为106,A中含碳、氢、氧三种元素的质量分数之比为42:3:8,故分子中N(C)=
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(1)由上述分析可知,A的结构简式为
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故答案为:
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(2)A.由H的结构可知,H的分子式为C10H15NO,故A正确;
B.由H的结合可知,分子中含有9种化学环境不同的H原子,故物质的核磁共振氢谱图中有9组峰,故B正确;
C.由结构可知,H中除含有C、H元素外还含有O、N元素,所以不属于芳香烃,属于芳香族化合物,故C错误;
D.由结构可知,H中含有苯环,能发生加成反应,含有醇羟基,且与相接相连的碳原子相邻的碳原子上含有氧原子,可以发生消去反应,能发生氧化反应,故D正确;
故答案为:ABD;
(3)D→B是
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故答案为:
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(4)反应①~⑤中属于取代反应是①②⑤,故答案为:①②⑤;
(5)B和C生成F的化学方程式为:
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故答案为:
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(6)与中间产物
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故答案为:
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223358680762499/SYS201310312233586807624030_DA/images36.png)
点评:本题考查有机物的推断与合成、物质分离提纯、同分异构体、常用化学用语书写、官能团的性质与转化等,难度中等,推断A的结构是解题的关键,注意利用有机物的结构特点与转化条件进行推断.
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