Question

有机物A是重要的化工原料．主要用于医药工业中，是合成药物的中间体，并可作为塑料、染料等产品的中间体．如图是合成有机物A的逆合成分析．

（1）经燃烧分析实验测定，有机物B中各元素的质量分数是碳52.2%，氢13.0%，氧34.8%．通过质谱法测定，B的相对分子质量为46．红外光谱表明B中有羟基O-H键，B的结构简式为

CH₃CH₂OH

，
（2）合成有机物A的基础原料的结构简式为

CH₂=CH₂

．
（3）写出下列反应的化学方程式．
①

CH₂ClCH₂Cl+2NaOH

H2O

CH₂OHCH₂OH+2NaCl

②

HOOCCOOH+2CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

CH₃CH₂OOC-COOCH₂CH₃+2H₂O

（4）有机合成后，必须测定其结构才能确定它是否就是目标产物．有机物A的核磁共振氢谱有

2

（填数字）种类型氢原子的吸收峰．

Answer 1

分析：有机物B中各元素的质量分数是碳52.2%，氢13.0%，氧34.8%．通过质谱法测定，B的相对分子质量为46，则B中N（C）=

46×52.2%

12

=2，N（H）=

46×13.0%

1

=6，N（O）=

46×34.8%

16

=1，红外光谱表明B中有羟基O-H键，则应为CH₃CH₂OH，则A为CH₃CH₂OOC-COOCH₂CH₃，工业用乙烯为原料，结合题目要求解答该题．

解答：解：有机物B中各元素的质量分数是碳52.2%，氢13.0%，氧34.8%．通过质谱法测定，B的相对分子质量为46，则B中N（C）=

46×52.2%

12

=2，N（H）=

46×13.0%

1

=6，N（O）=

46×34.8%

16

=1，红外光谱表明B中有羟基O-H键，则应为CH₃CH₂OH，则A为CH₃CH₂OOC-COOCH₂CH₃，工业用乙烯为原料，
（1）由以上分析可知B为CH₃CH₂OH，故答案为：CH₃CH₂OH；
（2）工业用CH₂=CH₂为原料生成CH₃CH₂OH，进而可生成CH₃CH₂OOC-COOCH₂CH₃，故答案为：CH₂=CH₂；
（3）CH₂ClCH₂Cl在碱性条件下水解可生成CH₂OHCH₂OH，反应的方程式为CH₂ClCH₂Cl+2NaOH

H2O

CH₂OHCH₂OH+2NaCl，
HOOCCOOH和CH₃CH₂OH发生酯化反应，反应的方程式为HOOCCOOH+2CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

CH₃CH₂OOC-COOCH₂CH₃+2H₂O，
故答案为：CH₂ClCH₂Cl+2NaOH

H2O

CH₂OHCH₂OH+2NaCl；HOOCCOOH+2CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

CH₃CH₂OOC-COOCH₂CH₃+2H₂O；
（4）A为CH₃CH₂OOC-COOCH₂CH₃，结构对称，有2种不同的H原子，则核磁共振氢谱有2种类型氢原子的吸收峰，故答案为：2．

点评：本题考查有机物的合成，为高考常见题型，题目难度不大，注意把握题给信息，结合有机物的官能团的性质解答该题．