Question

【题目】化合物M（ ）具有预防心血管疾病的作用，其一种合成路线如下：

已知：RCH2Br

回答下列问题：
（1）M的官能团名称为。③的反应类型是。
核磁共振氢谱中不同化学环境的氢原子个数比为。
（2）写出①的化学方程式。
（3）B的结构简式为。
（4） 有多种同分异构体，其中能发生银镜反应且苯环上一氯取代物只有两种的同分异构体有种。
（5）参照上述合成路线，设计由乙烯合成2-丁醇的合成路线（用合成路线流程图表示，并注明反应条件，合成过程中只有无机试剂可任选）。

Answer 1

【答案】
（1）（酚）羟基、碳碳双键；取代反应；1∶1∶2∶6
（2）
（3）
（4）3
（5）
【解析】 和甲醇发生酯化反应生成的A为 ；根据信息可知： 经反应④生成的B为 ，B在浓硫酸的作用下发生消去反应得C为 ，C再和三溴化硼反应生成 ；
（1） 的官能团名称为（酚）羟基和碳碳双键；反应③是 和HBr发生取代反应生成 ； 核磁共振氢谱中共有4种不同化学环境的氢原子，它们的个数比为1∶1∶2∶6 ；
（2） 和甲醇发生酯化反应生成的化学方程式为 ；
（3）B的结构简式为 ；
（4）根据给定条件①能发生银镜反应，可确定分子结构中有醛基，②苯环上一氯取代物只有两种，说明苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，可确定苯环上有二个取代基，并处于对位，则化合物 的同分异构体有 共三种；
（5）利用醛和卤代烃的加成反应信息，用乙烯合成2-丁醇的合成路线为 。 和甲醇发生酯化反应生成的A为 ；根据信息可知： 经反应④生成的B为 ，B在浓硫酸的作用下发生消去反应得C为 ，C再和三溴化硼反应生成 ，据此解答即可。