Question

13．已知：A是一种药品，A～K均是芳香族化合物，F不与溴水反应．根据如图所示的转化关系．回答问题：
（1）化合物A中无氧官能团的结构式是．
（2）上图所示的转化关系 ①～⑨中，有机物发生氧化反应的是①②．
（3）物质C的结构简式．物质K的结构简式．
（4）写出下列反应的化学方程式（注明条件、配平）：
③
⑧
（5）含有苯环、且苯环上只有一个侧链且属于酯类F的同分异构体有6种．

Answer 1

分析 根据题中各物质转化关系，G能氧化得A，A发生银镜反应得C，C酸化得E，G与E发生酯化反应得H，根据H的分子式可知G为，A为，C为，E为，H为，A与氢气加成得B为，E与溴发生加成反应得D为，D发生消去反应得I为，I酸化得J为，E与氢气加成得F为，E发生加聚反应得K为，据此答题．

解答 解：根据题中各物质转化关系，G能氧化得A，A发生银镜反应得C，C酸化得E，G与E发生酯化反应得H，根据H的分子式可知G为，A为，C为，E为，H为，A与氢气加成得B为，E与溴发生加成反应得D为，D发生消去反应得I为，I酸化得J为，E与氢气加成得F为，E发生加聚反应得K为，
（1）A为，A中无氧官能团是碳碳双键，它的结构式是，
故答案为：；
（2）根据上面的分析可知，上图所示的转化关系 ①～⑨中，有机物发生氧化反应的是①②，
故答案为：①②；
（3）物质C的结构简式是，物质K的结构简式是，
故答案为：；；
（4）反应③的化学方程式为，
反应⑧的化学方程式为，
故答案为：；
（5）F为，含有苯环、且苯环上只有一个侧链且属于酯类F的同分异构体为苯环连有-CH₂COOCH₃、-COOCH₂CH₃、HCOOCH₂CH₂-、HCOOCH（CH₃）-、CH₃COOCH₂-、CH₃CH₂COO-，共6种，
故答案为：6．

点评 本题考查有机物的推断，难度很大，为易错题目，根据A发生的反应及产物分子式确定含有的官能团数目与碳原子数目是关键，再结合转化关系和H的分子进行逆推G、E中含有的官能团，本题对学生的逻辑推理有很高的要求．