Question

【题目】有机物A（分子式C6H10O3）是合成某种隐形眼镜材料的单体，A可发生如下变化：

已知：Ⅰ．物质B是最简单的二元醇，可用作汽车发动机抗冻剂；物质D不能发生银镜反应，但能与NaHCO3溶液反应放出气体。

Ⅱ．

回答下列问题：

（1）隐形眼镜材料的结构简式为______________________；

（2）写出物质B在铜催化下与O2反应的化学方程式_____________________；

（3）与C互为同分异构体，分子为链状的酯类物质共有____________种；

（4）请设计合理方案，用物质D制取乙二酸（其他无机原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件）____________；。

例如：

Answer 1

【答案】 HOCH2CH2OH+O2OHC-CHO+2H2O 5

【解析】

物质B是最简单的二元醇，可用作汽车发动机抗冻剂，B为，A水解生成B与C，故A含有酯基，C含有-COOH，且含有4个C原子，C在O3、Zn/H2O条件下反应生成D、E，由反应信息Ⅱ可知，不饱和碳原子上连接2个烃基，则氧化为酮，若含有H原子则氧化为醛，故C中含有碳碳双键，物质D不能发生银镜反应，但能与NaHCO3溶液反应放出气体，D含有羧基，故C为CH2=C（CH3）COOH，D为，E为HCHO，A分子式为C6H10O3，故A为CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH，据此解答。

物质B是最简单的二元醇，可用作汽车发动机抗冻剂，B为，A水解生成B与C，故A含有酯基，C含有-COOH，且含有4个C原子，C在O3、Zn/H2O条件下反应生成D、E，由反应信息Ⅱ可知，不饱和碳原子上连接2个烃基，则氧化为酮，若含有H原子则氧化为醛，故C中含有碳碳双键，物质D不能发生银镜反应，但能与NaHCO3溶液反应放出气体，D含有羧基，故C为CH2=C（CH3）COOH，D为，E为HCHO，A分子式为C6H10O3，故A为CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH；

（1）CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH发生加聚反应生成隐形眼镜材料，故隐形眼镜材料的结构简式为；

（2）在铜催化下与O2反应生成OHC-CHO，反应方程式为：HOCH2CH2OH+O2OHC-CHO+2H2O；

（3）与CH2=C（CH3）COOH互为同分异构体，分子为链状的酯类物质有：HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、HCOOC（CH3）=CH2、CH2COOCH=CH2、CH2=CHCOOCH3，故有5种；

（4）中有3个碳原子，乙二酸中只有2个碳原子，碳链缩短，利用题给已知II可使碳链缩短，故需要由合成CH2=CHCOOH，则加氢生成，发生消去反应生成CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH在O3、Zn/H2O条件下反应生成OHC-COOH，OHC-COOH催化氧化生成HOOC-COOH，反应流程图为：。