Question

【题目】A～J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：

实验表明：

①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气 ；

②核磁共振氢谱表明:G、I分子中有两种氢，F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1 ：1 ：1 ；

③G能使溴的四氯化碳溶液褪色 ；

④1mol J与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）。

请根据以上信息回答下列问题：

（1）A的结构简式为___________________________。

（2）D的结构简式为___________________________________。

（3）由E生成F的化学方程式为____________________________。与E具有相同官能团的E的同分异构体还有 ___________种。

（4）G的结构简式为__________________________。

（5）由I生成J的化学方程式_______________________________________。

Answer 1

【答案】BrCH2CH＝CHCH2Br 4

【解析】

试题依据题给信息①②，可推知，CH2=CH-CH=CH2与Br2发生的是1，4-加成，A为BrCH2CH=CHCH2Br，依次可得B为HOCH2CH=CHCH2OH,C为HOCH2CH2CH2CH2OH,D为HOCH2CH2CH2CHO，E为HOCH2CH2CH2COOH,F为。再分析另一条线，核磁共振氢谱表明:G分子中有两种氢，G能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明G中含有碳碳双键，B→G应该是分子内成醚，G为；G→H应该是是G与HClO发生加成反应，H应该为; I分子中有两种氢，H→I是:2+Ca(OH)2=2+CaCl2+2 H2O; 1mol J与足量金属钠反应可放出22.4L氢气，说明J中含有2个羟基，I→J其实就是醚的开环。

解析：根据以上分析，（1）A的结构简式为BrCH2CH=CHCH2Br。

（2）D的结构简式为。

（3）由HOCH2CH2CH2COOH发生分子内酯化，生成，化学方程式为。与E具有相同官能团的E的同分异构体还有 共4种。

（4）G的结构简式为。

（5）J中含有2个羟基，I→J其实就是醚的开环，化学方程式