题目内容
【题目】苯氧布洛芬钙G是评价较好的解热、镇痛、消炎药，下面是它的一种合成路线（具体反应条件和部分试剂略）
已知①氯化亚砜（SOCl2）可与醇发生反应，醇的羟基被氯原子取代而生成氯代烃。
②
（X表示卤素原子）
③R-X+NaCN
RCN+NaX
回答下列问题：
（1）写出D的结构简式：_______________。
（2）B→C的反应类型是___________；F中所含的官能团名称是_________。
（3）写出F和C在浓硫酸条件下反应的化学方程式_______________。
（4）A的同分异构体中符合以下条件的有______种（不考虑立体异构）
①属于苯的二取代物；②与FeCl3溶液发生显色反应。
其中核磁共振氢谱图中共有4个吸收峰的分子的结构简式为____________。
（5）结合上述推断及所学知识，参照上述合成路线任选无机试剂设计合理的方案，以苯甲醇（
）为原料合成苯乙酸苯甲酯（
）写出合成路线__________，并注明反应条件。
【答案】 
还原反应（加成反应） 羧基、醚键 
6 
【解析】
与溴单质发生信息反应二生成A，则A为
；A与苯酚钠反应生成B，结合最终产物可知该反应为取代反应，反应生成的B为
；B与氢气发生加成反应生成C，则C为
；C与氯化亚砜(SOCl2)发生信息反应一生成D，则D的结构简式为：
；D与NaCN发生现象反应三生成E，则E为
；E先与氢氧化钠反应，然后酸化得到F，结合最终产物可知F为
，F与氯化钙反应得到苯氧布洛芬钙；
(1)D的结构简式为；
(2)B与氢气发生加成反应生成；F为，其含有的官能团为醚键和羧基；
(3)和在浓硫酸条件下发生酯化反应的化学方程式为
；
(4)①属于苯的二取代物，说明苯环上有二个取代基，二基团之间有邻、间及对位；②与FeCl3溶液发生显色反应，说明有一个基团为酚羟基，另一基团的组成为—C2H2Br，应该是含有碳碳双键，则此基团为—CH=CHBr、—CBr=CH2，则共有6种结构的同分异构体；其中核磁共振氢谱图中共有4个吸收峰的分子的结构简式为
；
(5)以苯甲醇(
)为原料合成苯乙酸苯甲酯(
)路线图为
。
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