题目内容
【题目】芳香烃化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成,A的苯环上只有一个支链,支链上只有两种不同环境的氢原子,A有如下转化关系:
已知以下信息:
①
②
请回答下列问题:
(1)A生成B的反应类型为________,由D生成E的反应条件为___________。
(2)F的官能团名称为________,_____________。
(3)I的结构简式为______________。
(4)由E生成F的反应方程式为________________。
(5)F有多种同分异构体,写出符合下列条件的同分异构体的结构简式为______________。
①能发生水解反应和银镜反应;
②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基;
③具有5个核磁共振氢谱峰
(6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体,请参考上述合成路线,设计一条由叔丁醇(CH3)3COH]和糠醛(
)为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任用,用结构简式表示有机物),用箭头表示转化关系,箭头上往明试剂和反应条件)。_________________
【答案】 消去反应 NaOH水溶液、加热 羟基 醛基
、
【解析】芳香烃化合物A的分子式为C9H12O,A的苯环上只有一个支链,支链上只有两种不同环境的氢原子,所以A的结构简式为:;根据有机物B能与溴发生加成反应,有机物B含有不饱和键,所以A→B为消去反应生成烯烃,结构简式为
(B);有机物D的结构简式为
,该有机物发生水解反应生成
(E),有机物
发生催化氧化为
( F),该有机物被银氨溶液氧化并酸化后为
(H),H发生缩聚反应生成高分子(I),结构简式为
。
(1)根据以上分析,生成
的反应类型为消去反应;
在NaOH水溶液、加热条件下生成
;正确答案:消去反应;NaOH水溶液、加热。
(2)有机物F为,含有的官能团为羟基、 醛基;正确答案:羟基、 醛基。
(3)(H),H发生缩聚反应生成高分子(I),结构简式为
;正确答案:
。
(4)根据以上分析可知:催化氧化为
的反应方程式为
;正确答案:
。
(5)的同分异构体,①能发生水解反应和银镜反应,说明是甲酸酯;②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基;③具有5个核磁共振氢谱峰,符合条件的同分异构体的结构简式为
或
;正确答案:
或
。
(6)根据RCOCH3+R′CHORCOCH=CHR′,(CH3)3COH发生消去反应生成
,
再氧化为
,
与
在一定条件下生成
,合成路线为:
;正确答案:
。
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