Question

15．目前世界上已证明“达菲”是治疗禽流感和甲型H1N1流感的良方．“达菲”的主要合成原料是我国盛产的莽草酸．从八角茴香中提取的莽草酸经过多次反应和其他工艺制成“达菲”颗粒．下图是莽草酸和“达菲”有效成分的键线式结构（楔形实线、虚线表示基团的立体结构）．
（1）“达菲”的相对分子质量为410.4，扣除H₃PO₄后的部分称为“自由基奥司他韦”．试求“自由基奥司他韦”的相对分子质量312.4；“自由基奥司他韦”能与磷酸结合，说明氨基具有碱性．
（2）莽草酸中含有的官能团有羟基、羧基、碳碳双键（写名称）．
（3）下列有关莽草酸的说法中正确的是①③④．
①分子式为C₇H₁₀O₅
②能使FeCl₃溶液显紫色
③能使溴的四氯化碳溶液褪色
④l mol莽草酸与分别足量的Na和NaOH反应，消耗的Na和NaOH的物质的量之比为4：l
（4）莽草酸与C₂H₅OH发生酯化反应的化学方程式是．
（5）莽草酸在浓硫酸作用下加热可得到B（C₇H₆O₃），B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有3种，写出其中一种同分异构体的结构简式．

Answer 1

分析 （1）“达菲”的相对分子质量为410.4，扣除H₃PO₄后的部分称为“自由基奥司他韦”，磷酸的相对分子质量为98；能与磷酸结合，说明氨基具有碱性；
（2）莽草酸中含-OH、-COOH、-C=C-；
（3）结合醇、烯烃、羧酸的性质分析；
（4）莽草酸中含-COOH与C₂H₅OH发生酯化反应；
（5）B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基，存在邻、间、对三种位置．

解答 解：（1）“达菲”的相对分子质量为410.4，扣除H₃PO₄后的部分称为“自由基奥司他韦”，磷酸的相对分子质量为98，则“自由基奥司他韦”的相对分子质量为410.4-98=312.4；能与磷酸结合，说明氨基具有碱性，故答案为：312.4；碱；
（2）莽草酸中含-OH、-COOH、-C=C-，名称分别为羟基、羧基、碳碳双键，故答案为：羟基、羧基、碳碳双键；
（3）①由结构可知分子式为C₇H₁₀O₅，故正确；
②不含酚-OH，额不能使FeCl₃溶液显紫色，故错误；
③含双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故正确；
④-OH、-COOH均与Na反应，只有-COOH与NaOH反应，则l mol莽草酸与分别足量的Na和NaOH反应，消耗的Na和NaOH的物质的量之比为4：l，故正确；
故答案为：①③④；
（4）莽草酸与乙醇发生酯化反应生成酯和水，反应方程式为，
故答案为：；
（5）B的分子式为C₇H₆O₃，其中只能含有1个-COO-（酯基）和1个-OH（酚羟基），两者的相对位置有邻、间、对三种情况，对应物质的分别为，
故答案为：3；．

点评 本题考查较为综合，侧重于有机物的结构和性质的考查，为高考常见题型，难度不大，注意把握有机物的官能团的性质，结合题给信息判断有机物的结构简式．