题目内容
【题目】有机化合物K在化工和医药方面有重要的应用，其合成路线如下：
已知信息：
①C能发生银镜反应，E的相对分子质量比D大4，G的苯环上的一溴代物有两种
②
③2RCH2CHO
请回答下列问题：
（1）F的名称是__________，H含有的官能团是__________。
（2）A→B的反应类型是__________，F→G的反应类型是__________。
（3）C与银氨溶液反应的化学方程式是__________。
（4）K的结构简式是__________。
（5）符合下列要求的C8H10O的同分异构体有__________种．
①芳香族化合物②与Na反应并产生H2③遇FeCl3溶液呈紫色，
其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6:2:1:1的是__________(写出其中一种结构简式)
（6）参照已知信息和成路线，设计一条由CH2=CH2为原料合成CH3CH2CH2CH2OH的路线(注明反应条件):__________。
【答案】（1）甲苯；羧基和氯原子；（2）加成反应；取代反应；
（3）
；
（4）
；（5）9；
；
（6）
【解析】
试题分析：A发生加成反应生成B，B发生催化氧化反应生成C，C能发生银镜反应，则C为
，则B为
，C发生信息③的反应，则D结构简式为
，E的相对分子质量比D大4，则D发生碳碳双键和醛基的还原反应，则E结构简式为
；F为
，F发生苯环上的取代反应生成G，G的苯环上的一溴代物有两种，则G结构简式为
，G被酸性高锰酸钾氧化生成H，则H结构简式为
，H和浓NaOH水溶液发生水解反应、中和反应然后酸化得到I，I结构简式为
，E和I发生酯化反应生成K，K结构简式为。
（1）F为，F的名称是甲苯，H结构简式为，H含有的官能团是羧基和氯原子，故答案为：甲苯；羧基和氯原子；
（2）A→B的反应类型是加成反应，F→G的反应类型是取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；
（3）C与银氨溶液反应的化学方程式是，故答案为：；
（4）K的结构简式是，故答案为：；
（5）C8H10O的不饱和度=
=4，C8H10O的同分异构体符合下列条件：①芳香族化合物，说明含有苯环，苯环的不饱和度是4，所以侧链没有双键；②与Na反应并产生H2，说明含有羟基；③遇FeCl3溶液呈紫色，说明含有酚羟基，如果取代基为-OH、-CH2CH3有邻间对3种；如果取代基为-OH和两个-CH3，如果两个-CH3位于邻位，有2种；如果两个-CH3位于间位，有3种，如果两个-CH3位于对位，有1种；则符合条件的有9种；其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6:2:1:1，符合条件的同分异构体结构简式为，故答案为：9；；
（6）CH2=CH2和H2O发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH发生催化氧化反应生成CH3CHO，CH3CHO在NaOH溶液中加热生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO和氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2CH2OH，其合成路线为，故答案为：。
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