Question

9．下列有机物中满足要求的同分异构体的种类最多的是（　　）

• A． C₅H₁₂
• B． C₃H₇Cl
• C． C₅H₁₀O₂酯类的同分异构体
• D． 含有一个碳碳双键的分子式为C₃H₄Cl₂的同分异构体

Answer 1

分析 含有两个或两个以上取代基的同分异构体书写，若只凭想象写很容易造成重、漏现象．不如先将所有取代基拿下，分析母体对称性找出被一个取代基取代的产物种类，然后再分析各种一取代物的对称性，看第二个取代基可进入的位置，…，直至全部取代基都代入．

解答 解：A、C₅H₁₂为戊烷，存在三种同分异构体，分别是正戊烷、异戊烷和新戊烷；
B、丙基存在两种，分别是正丙基和异丙基，故C₃H₇Cl有两种；
C、若为甲酸和丁醇酯化，丁醇有4种，形成的酯有四个：
HCOOCH₂CH₂CH₂CH₃、HCOOCH₂CH（CH₃）₂、HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃、HCOOC（CH₃）₃；
若为乙酸和丙醇酯化，丙醇有2种，形成的酯有2个：CH₃COOCH₂CH₂CH₃、CH₃COOCH（CH₃）₂；
若为丙酸和乙醇酯化，丙酸有1种，形成的酯有1个：CH₃CH₂COOCH₂CH₃；
若为丁酸和甲醇酯化，丁酸有2中，形成的酯有2个：CH₃CH₂CH₂COOCH₃、（CH₃）₂CHCOOCH₃．故有9种；
D、由于CH₃-CH=CH₂ 只有三种氢，所以有三种一氯代物：CH₂Cl-CH=CH₂、CH₃-CCl=CH₂、CH₃-CH=CHCl，再以上述每一种产物为母体，写出二元取代产物：
CH₂Cl-CH=CH₂ 的取代产物有三种：CHCl₂-CH=CH₂，CH₂Cl-CCl=CH₂，CH₂Cl-CH=CHCl
CH₃-CCl=CH₂ 的取代产物有两种：CH₂Cl-CCl=CH₂ （重复），CH₃-CCl=CHCl
CH₃-CH=CHCl 的取代产物有三种：CH₂Cl-CH=CHCl （重复），CH₃-CCl=CHCl （重复），
CH₃-CH=CCl₂，所以分子式为C₃H₄Cl₂链状有机物的同分异构体共有5种，故最多的是C，
故选C．

点评 同分异构体看作是由官能团取代烃中的不同氢而形成的，书写时首先写出有机物的碳链结构，然后利用“等效氢”规律判断可以被取代的氢的种类，一般有几种等效氢就有几种取代位置，就有几种同分异构体．