Question

【题目】[化学﹣﹣选修5：有机化学基础] 菠萝酯是一种带有浓郁的菠萝香气和香味的食用香料，其合成路线如下（部分反应条件及产物已略去）：

请回答下列问题：
（1）A可用于制备顺丁橡胶（顺式聚1，3﹣丁二烯），顺丁橡胶的链节为 ， 若顺丁橡胶的平均相对分子质量为540108，则平均聚合度为 ．
（2）F的结构简式为 ， 反应④的条件是 ．
（3）①一⑥反应中属于取代反应的是 ．
（4）下列有关B的说法正确的是（填字母序号）． a．元素分析仪可确定B的实验式为C6H10
b．质谱仪可检测B的最大质荷比的数值为82
c．红外光谱仪可测定B中六个碳原子一定在同一平面上
d．核磁共振仪可测定B有两种类型氢原子吸收峰
（5）写出反应③的化学方程式 ．
（6）同时满足下列条件的E的同分异构体的数目为种． ①遇氯化铁溶液显紫色 ②苯环上只有2个取代基且处于对位
（7）参照上述合成路线，现仅以A为有机原料，无机试剂任选，设计制备 的合成路线． 已知：①反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化；
② （R，R’代表烃基或氢） ．

Answer 1

【答案】
（1） ；10002
（2）CH2=CHCH2OH；催化剂、加热
（3）③⑥
（4）b
（5） +NaOH +NaBr
（6）12
（7）CH2=CHCH=CH2
【解析】解：A可用于制备顺丁橡胶（顺式聚1，3﹣丁二烯），所以A为1，3﹣丁二烯，1，3﹣丁二烯与乙烯发生加成反应生成环己烯，环己烯与HBr发生加成反应生成C为 ，C发生水解反应生成D为 ，环己醇发生氧化反应生成 ， 与CH2=CH﹣CN发生加成反应生成E，比较菠萝酯和 的结构简式可知， 与F为CH2=CHCH2OH发生酯化反应得到菠萝酯，（1）顺丁橡胶的链节为 ，若顺丁橡胶的平均相对分子质量为540108，则平均聚合度为 =10002，

所以答案是： ；10002；（2）根据上面的分析可知，F的结构简式为 CH2=CHCH2OH，反应④为环己醇发生氧化反应，反应的条件是催化剂、加热，

所以答案是：CH2=CHCH2OH；催化剂、加热；（3）根据上面的分析可知，①一⑥反应中属于取代反应的是③⑥，

所以答案是：③⑥；（4）B为 ，

a．元素分析仪测定元素种类，不能进行定量分析，B的实验式为C3H5，故a错误；

b．B的相对分子质量为82，故B的最大质荷比的数值为82，故b正确；

c．红外光谱仪可测定原子团或官能团，不能测定空间构型，故c错误；

d．分子中含有3种化学环境不同的H原子，核磁共振仪可测定B有3种类型氢原子吸收峰，故d错误，

所以答案是：b；（5）反应③为 的碱性水解，反应的化学方程式为 +NaOH +NaBr，

所以答案是： +NaOH +NaBr；（6）根据条件①遇氯化铁溶液显紫色，说明有酚羟基，②苯环上只有2个取代基且处于对位，结合E的结构简式可知，符合条件的结构为苯环上连有﹣OH、﹣CH2CH2CH2NH2，或﹣OH、﹣CH2CH（NH2）CH3，或﹣OH、﹣CH（NH2）CH2CH3，或﹣OH、﹣CH（CH3）CH2NH2，或﹣OH、﹣CNH2（CH3）2，或﹣OH、﹣CH2CH2NHCH3 ，或﹣OH、﹣CH2NHCH2CH3 ，或﹣OH、﹣NHCH2CH2CH3 ，或﹣OH、﹣CH2N（CH3）2，或﹣OH、﹣CH（CH3）NHCH3，或﹣OH、﹣NHCH（CH3）2，或﹣OH、﹣N（CH3）CH2CH3，共12种，

所以答案是：12；（7）A为1，3﹣丁二烯，以1，3﹣丁二烯为有机原料制备 ，可以用两分子A发生加成反应生成 ， 发生信息②中反应生成 ， 与氢气发生全加成反应生成 ，反应的合成路线为CH2=CHCH=CH2 ，

所以答案是：CH2=CHCH=CH2 ．