Question

已知：CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃
(相对分子质量46)              (相对分子质量88)

现只含C、H、O的化合物A～F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。

试确定化合物A、F的结构简式：____________、____________。

Answer 1

作好数据分析，是解决本题的关键。
从题给信息可以看出，乙醇在乙酸和乙酸酐的作用下生成乙酸乙酯，乙醇羟基上的H原子被CH₃CO基团取代，相对分子质量增加42。
A既可发生银镜反应，又可与乙酸、乙酸酐的混合物发生酯化作用，则A中既有醛基，又有羟基。D是A醛基被氧化的产物，C是A羟基酯化后醛基被氧化的产物。由于C、D相对分子质量之差84正好含2个42，所以A分子中必含2个羟基，且知(由题给信息)不会连在同一C原子上。加之A中又含有醛基，所以A(或C、D)分子中至少含有3个碳原子。而CH₂OHCHOHCOOH相对分子质量恰为106，是D无疑。
其余可顺次推出。