题目内容
【题目】化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为__________。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别为__________、_________。
（3）E的结构简式为____________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。
（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物
的合成路线________（其他试剂任选）。
【答案】 苯甲醛 加成反应 取代反应 
、
、
、
（任写两种） 
【解析】结合A生成B的步骤与已知信息①可知A为苯甲醛，B为
，根据反应条件Cu(OH)2和加热可知C为
，C经过Br2的CCl4溶液加成生成D
，D生成E的过程应为卤族原子在强碱和醇溶液的条件下发生消去反应，则E为
，E经过酯化反应生成F
，F中的碳碳三键与G中的碳碳双键加成生成H，结合条件②和小题(4)可知G为
。
(1)A的化学名称为苯甲醛。
(2)C生成D为溴的加成反应，E生成F为醇和羧酸的酯化反应，属于取代反应。
(3)由分析可知E的结构简式为。
(4)G为甲苯的同分异构体，则G的分子式为C7H8，G的结构简式为
，所以F生成H的化学方程式为：
(5)芳香化合物X是F的同分异构体，则X的分子式为C11H10O2，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明X中含有羧基，核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，所以X有
、
、
、
共4种可能性，任意写两种即可。
(6)结合有机合成与题中给出的②可以得到该合成路线如下:
。
