[题目]对羟基苯甲酸丁酯可用作防腐剂.对酵母和霉菌有很强的抑制作用.工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得．出下是某课题组开发的从廉价.易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定.易脱水形成羰基,②D可与银氨溶液反应生成银镜,③F� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

题目内容

【题目】对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得．出下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；

②D可与银氨溶液反应生成银镜；

③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为l：1．

答下列问题：

（1）A的化学名称为；

（2）由B生成C的化学反应方程式为；

该反应的类型为；

（3）D的结构简式为；

（4）F的分子式为；

（5）G的结构简式为；

（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是（写结构简式）．

【答案】（1）甲苯；

（2），取代反应；

（3）；

（4）C7H4O3Na2；

（5）；

（6）13；．

【解析】试题分析：由A的分子式为C7H8，最终合成对羟基苯甲酸丁酯可知，A为甲苯，甲苯在铁作催化剂条件下，苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成B，B为，结合信息②可知，D中含有醛基，B在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C，C为，C在氢氧化钠水溶液中，甲基上的氯原子发生取代反应，生成D，结合信息①可知，D为，D在催化剂条件下醛基被氧化生成E，E为，E在碱性高温高压条件下，结合信息③可知，苯环上的Cl原子被取代生成F，同时发生酯化反应，F为，F酸化生成对羟基苯甲酸G（），据此解答．

解：由A的分子式为C7H8，最终合成对羟基苯甲酸丁酯可知，A为甲苯，甲苯在铁作催化剂条件下，苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成B，B为，结合信息②可知，D中含有醛基，B在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C，C为，C在氢氧化钠水溶液中，甲基上的氯原子发生取代反应，生成D，结合信息①可知，D为，D在催化剂条件下醛基被氧化生成E，E为，E在碱性高温高压条件下，结合信息③可知，苯环上的Cl原子被取代生成F，同时发生酯化反应，F为，F酸化生成对羟基苯甲酸G（），

（1）由上述分析可知，A为，化学名称为甲苯，故答案为：甲苯；

（2）由B生成C是在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成，反应的化学反应方程式为为：，

故答案为：，取代反应；

（3）D的结构简式为，故答案为：；

（4）由上述分析可知，F为，其分子式为C7H4O3Na2，

故答案为：C7H4O3Na2；

（5）由上述分析可知，G的结构简式为，

故答案为：；

（6）E为，同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应，说明含有醛基，则符合条件的E的同分异构体有两种形式，一种是苯环上含有一个酯键和一个氯原子（邻、间、对）共3种异构；另一种是有一个醛基、一个羟基和一个氯原子，这3种不同的取代基共有10种同分异构体，所以共计是13种，核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的为，故答案为：13；．

练习册系列答案

回答下列问题：

（1）在分解水泥样品过程中，以盐酸为溶剂，氯化铵为助溶剂，还需加入几滴硝酸。加入硝酸的目的是__________，还可使用___________代替硝酸。

（2）沉淀A的主要成分是_________，其不溶于强酸但可与一种弱酸反应，该反应的化学方程式为____________________________________。

（3）加氨水过程中加热的目的是___________。沉淀B的主要成分为_____________、____________（填化学式）。

（4）草酸钙沉淀经稀H2SO4处理后，用KMnO4标准溶液滴定，通过测定草酸的量可间接获知钙的含量，滴定反应为： +H++H2C2O4→Mn2++CO2+H2O。实验中称取0.400 g水泥样品，滴定时消耗了0.0500 mol·L-1的KMnO4溶液36.00 mL，则该水泥样品中钙的质量分数为______________。