题目内容
【题目】对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得．出下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为l：1．
答下列问题：
（1）A的化学名称为 ；
（2）由B生成C的化学反应方程式为 ；
该反应的类型为 ；
（3）D的结构简式为 ；
（4）F的分子式为 ；
（5）G的结构简式为 ；
（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是 （写结构简式）．
【答案】（1）甲苯；
（2）
，取代反应；
（3）
；
（4）C7H4O3Na2；
（5）
；
（6）13；
．
【解析】试题分析：由A的分子式为C7H8，最终合成对羟基苯甲酸丁酯可知，A为甲苯
，甲苯在铁作催化剂条件下，苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成B，B为
，结合信息②可知，D中含有醛基，B在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C，C为
，C在氢氧化钠水溶液中，甲基上的氯原子发生取代反应，生成D，结合信息①可知，D为
，D在催化剂条件下醛基被氧化生成E，E为
，E在碱性高温高压条件下，结合信息③可知，苯环上的Cl原子被取代生成F，同时发生酯化反应，F为
，F酸化生成对羟基苯甲酸G（
），据此解答．
解：由A的分子式为C7H8，最终合成对羟基苯甲酸丁酯可知，A为甲苯
，甲苯在铁作催化剂条件下，苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成B，B为
，结合信息②可知，D中含有醛基，B在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C，C为
，C在氢氧化钠水溶液中，甲基上的氯原子发生取代反应，生成D，结合信息①可知，D为
，D在催化剂条件下醛基被氧化生成E，E为
，E在碱性高温高压条件下，结合信息③可知，苯环上的Cl原子被取代生成F，同时发生酯化反应，F为
，F酸化生成对羟基苯甲酸G（
），
（1）由上述分析可知，A为
，化学名称为甲苯，故答案为：甲苯；
（2）由B生成C是
在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成
，反应的化学反应方程式为为：
，
故答案为：，取代反应；
（3）D的结构简式为
，故答案为：
；
（4）由上述分析可知，F为
，其分子式为C7H4O3Na2，
故答案为：C7H4O3Na2；
（5）由上述分析可知，G的结构简式为
，
故答案为：；
（6）E为
，同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应，说明含有醛基，则符合条件的E的同分异构体有两种形式，一种是苯环上含有一个酯键和一个氯原子（邻、间、对）共3种异构；另一种是有一个醛基、一个羟基和一个氯原子，这3种不同的取代基共有10种同分异构体，所以共计是13种，核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的为，故答案为：13；
．
【题目】1，2-二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂，在实验室中可以用下图所示装置制备1，2-二溴乙烷．其中A和F中装有乙醇和浓硫酸的混合液，D中的试管里装有液溴．可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在l40℃脱水生成乙醚。（夹持装置已略去）
有关数据列表如下：
乙醇 | 1,2-二溴乙烷 | 乙醚 | |
状态 | 无色液体 | 无色液体 | 无色液体 |
密度／g· cm-3 | 0.79 | 2.2 | 0.71 |
沸点／℃ | 78.5 | 132 | 34.6 |
熔点／℃ | 一l30 | 9 | -1l6 |
填写下列空白：
（1）A中主要发生的是乙醇的脱水反应，即消去反应，请你写出乙醇的这个消去反应的化学方程式： 。
D中发生反应的化学方程式为： 。
（2）安全瓶B可以防止倒吸，并可以检查实验进行时导管是否发生堵塞．请写出发生堵塞时瓶B中的现象 。
（3）在装置C中应加入 ，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体：（填正确选项前的字母）
a．水 b．浓硫酸 c．氢氧化钠溶液 d．饱和碳酸氢钠溶液
（4）容器E中NaOH溶液的作用是 。
（5）若产物中有少量副产物乙醚．可用________（填操作名称）的方法除去。
（6）反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是乙烯与溴反应时放热，冷却可避免溴的大量挥发；但又不能过度冷却（如用冰水），其原因是_____________。
