题目内容

5．用于合成树脂的（四溴双酚）F、药物透过性材料高分子化合物PCL合成如图．


已知：$\stackrel{过氧化物}{→}$ （R，R′代表烃基）
（1）W中-R是-CH3．
（2）A的结构简式是．
（3）A生成B和CH3COOH的反应类型是水解反应．
（4）D→X过程中所引入的官能团分别是氯原子、羟基．
（5）E的分子式是C6H10O，E与H2反应可生成X．H的结构简式是．
（6）有机物Y的苯环上只有2种不同化学环境的氢原子．
①由B生成Y的反应方程式是．
②由Y生成（四溴双酚）F的反应方程式是．
③在相同条件下，由B转化成（四溴双酚）F的过程中有副产物生成，该副产物是（四溴双酚）F的同分异构体，其结构简式可能是（写出一种即可）或．
（7）高分子化合物PCL的结构简式是．

分析 A水解得到乙酸与B，则A属于酯，根据题中信息结合W的结构可知，A为醋酸苯酚酯，即A为，故W中-R是-CH3，B为．苯与氢气发生加成反应生成D为，环己烷与氯气发生取代反应，再在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成X，而苯酚与氢气发生加成反应也得到X，故X为，由（5）中E的分子式是C6H10O，E与H2反应可生成X，则X发生催化氧化生成E为
，结合W到A的转化，可知E与过氧化物反应生成酯，故H为，H发生水解反应得到HOCH2CH2CH2CH2CH2COOH，再在浓硫酸条件下发生水解反应生成PCL为．苯酚与甲醛反应得到Y，Y与溴水反应得到四溴双酚F，Y不含Br原子，Y为2分子苯酚与1分子甲醛脱水得到，Y的苯环上只有2种不同化学环境的氢原子，可知2分子苯酚均以对位与甲醛脱水，故Y为，F为，据此解答．

解答 解：A水解得到乙酸与B，则A属于酯，根据题中信息结合W的结构可知，A为醋酸苯酚酯，即A为，故W中-R是-CH3，B为．苯与氢气发生加成反应生成D为，环己烷与氯气发生取代反应，再在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成X，而苯酚与氢气发生加成反应也得到X，故X为，由（5）中E的分子式是C6H10O，E与H2反应可生成X，则X发生催化氧化生成E为
，结合W到A的转化，可知E与过氧化物反应生成酯，故H为，H发生水解反应得到HOCH2CH2CH2CH2CH2COOH，再在浓硫酸条件下发生水解反应生成PCL为．苯酚与甲醛反应得到Y，Y与溴水反应得到四溴双酚F，Y不含Br原子，Y为2分子苯酚与1分子甲醛脱水得到，Y的苯环上只有2种不同化学环境的氢原子，可知2分子苯酚均以对位与甲醛脱水，故Y为，F为．
（1）由上述分析可知，W中-R是-CH3，
故答案为：-CH3；
（2）由上述分析可知，A的结构简式是，
故答案为：；
（3）A生成B和CH3COOH的反应发生酯的水解反应，
故答案为：水解反应；
（4）D→X过程：与氯气发生取代反应生成，再在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成，引入的官能团分别是氯原子、羟基，
故答案为：氯原子、羟基；
（5）由上述分析可知，H的结构简式是，
故答案为：；
（6）①由B生成Y的反应方程式是：，
故答案为：；
②由Y生成四溴双酚F的反应方程式是：，
故答案为：；
③在相同条件下，由B转化成四溴双酚F的过程中有副产物生成，该副产物是四溴双酚F的同分异构体，可能是2分子苯酚与甲醛为邻位脱水，或者中为邻位、对位脱水，再与溴水发生取代反应得到，故该副产物的结构简式可能是或，
故答案为：或；
（7）由上述分析可知，高分子化合物PCL的结构简式是，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，充分利用转化关系中有机物的结构、反应条件采取正、逆推法相结合推断，关键是理解过氧化物条件下发生的反应，较好的考查形成分析推理能力、知识迁移运用能力，难度中等．

练习册系列答案
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C2mL乙醇、1mL乙酸、
3mL 2mol•L-1 H2SO4		0.6
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