Question

【题目】化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得．A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一．A在某种催化剂存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应．在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应：

（1）试写出化合物的结构简式：A ， E ， F ．
（2）化学方程式：A→B： ，
（3）四个反应中，不属于酯化反应的是：A→（填化合物对应的字母）

Answer 1

【答案】
（1）CH3CH（OH）COOH；CH2=CHCOOH；
（2） +CH3CH2OH +H2O
（3）E
【解析】解：A在浓硫酸存在下既能和乙醇反应，又能和乙酸反应，说明A中既有羧基又有羟基．A催化氧化的产物不能发生银镜反应，可判断A为CH3CH（OH）COOH，而A被氧化可得 ，不能发生银镜反应．A与乙醇发生酯化反应生成B为CH3CH（OH）COOCH2CH3 ， A与乙酸发生酯化反应生成D为CH3COOCH（CH3）COOH，A在浓硫酸、加热条件下生成E，E可以溴水褪色，应发生消去反应，E为CH2=CHCOOH，A在浓硫酸、加热条件下生成六原子环状化合物F，结合F的分子式可知，为2分子乳酸发生酯化反应生成环状化合物，故F为 ．
（1.）由上述分析可知，A为CH3CH（OH）COOH，E为CH2=CHCOOH，F为 ，所以答案是：CH3CH（OH）COOH；CH2=CHCOOH； ；
（2.）A→B的化学反应方程式为： +CH3CH2OH +H2O；
所以答案是： +CH3CH2OH +H2O；
（3.）A转化为B、D、F的反应均为酯化反应，而A转化为E的反应为消去反应，所以答案是：E．