Question

【题目】化合物M是一种局部麻醉药的成分，实验室由芳香烃A合成M的一种路线如下：

已知：（1）B的苯环上有2种化学环境的氢原子

（2）

（3）RXRMgXRCH2CH2OH

回答下列问题：

（1）A的化学名称为_________，C中所含的官能团名称为____________。

（2）①的反应类型是___________，④的反应类型是_____________。

（3）F的核磁共振氢谱只有1组吸收峰，D和H生成M的化学方程式为____________________。

（4）D在一定条件下发生缩聚反应，生成的高分子产物的结构简式为_____________。

（5）L是H的同分异构体，L不能与金属钠反应，核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为6∶1，L的结构简式为_____________。

（6）参照上述合成路线，以乙烯和环氧乙烷为原料(无机试剂任选)制备1,6己二醛[OHC(CH2)4CHO]，设计合成路线：___________________。

Answer 1

【答案】甲苯 硝基、羧基 取代反应 加成反应 ++H2O CH2=CH2CH2BrCH2Br

【解析】

（1）根据反应①的条件可知发生了硝化反应，从物质B的分子式可知A的分子式为C7H8，则A为甲苯；物质B的苯环上有2种化学环境的氢，说明引入的硝基进入了甲基的对位，B为对硝基甲苯；反应②是将甲基氧化为羧基，C为对硝基苯甲酸；结合题给的已知（2）可判断反应③是将硝基还原为氨基，D为对氨基苯甲酸；依据E的分子式为C4H8，它和HBr在催化剂作用下发生加成反应，生成溴代烷烃；F的分子式为C4H9Br，F的核磁共振氢谱只有一组吸收峰，说明分子有3个甲基连在同一个碳上，可得F的结构为；结合题给已知（3）可知经过反应⑤和反应⑥，就是将溴原子换成-CH2CH2OH，所以H的结构为；

（2）反应①是硝化反应，反应④是烯烃的加成反应；

（3）从反应条件和反应物的官能团可以看出，该反应是酯化反应；

（4）D分子中含有羧基和氨基，可以发生缩聚反应；

（5）H分子中共有14个氢原子，L不能与金属钠反应，L属于醚类，两组峰且面积比为6：1，说明分子结构中有4个对等的甲基；

（6）可以逆推将醛变为醇，再考虑碳原子数进行合成即可。

（1）A的分子式为C7H8，且含有苯环，所以A的化学名称为甲苯；物质C中官能团的名称为：羧基和硝基；

（2）①的反应类型为硝化反应，其实质是取代反应；④的反应类型为加成反应；

（3）D（对氨基苯甲酸）和H发生酯化反应生成M，化学方程式为：++H2O；

（4）D为对氨基苯甲酸，其中既有羧基，又有氨基，可以反应缩聚反应，形成的高分子化合物的结构简式为：；

（5）H的结构为：，L是H的同分异构体，L不能与金属钠反应，说明L中没有醇羟基，即L属于醚，L分子中共有12个氢，两组峰的峰面积之比为6：1，说明有4个甲基，根据对称性可写出L的结构简式为：；

（6）环氧乙烷的使用，一是反应物中要有卤原子，一是合成结果中引入了2个碳。本题的合成目标产物是6个碳，原料乙烯分子中有2个碳，所以先从碳链上考虑将乙烯与溴单质进行加成，再与环氧乙烷反应即可完成碳架的构建，并形成二元醇，然后催化氧化即可获得目标产物二元醛，路线设计如下：CH2=CH2CH2BrCH2Br。