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【题目】化合物M(C16H14O2)是一种香料,工业上利用烃A和甲苯为主要原料,按下列路线合成:

已知:①气态烃A在标准状况下的密度是1.25g/L,能作为果实催熟剂

②醛在碱性溶液中能发生羟醛缩合反应,再脱水生成不饱和醛:

请回答下列问题:

(1)K的名称是_______;G中含有的官能团名称是_______

(2)写出D→E的化学方程式_______

(3)A-B的反应类型是_______;M的结构简式是_______

(4)同时满足下列三个条件的K的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)。

①遇FeCl溶液发生显色反应;

②能发生银镜反应;

③除苯环以外不再含有其他环状结构。

其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_______

(5)以乙醇为起始原料,选用必要的无机试剂合成1-丁烯,完善以下合成路线(用结构简式表示有机物,箭头上注明试剂和反应条件)______

CH3CH2OHCH3CHO…………CH3CH2CH=CH2

【答案】 苯丙烯酸 碳碳双键、醛基 加成反应 16

【解析】气态烃A在标准状况下的密度是1.25g/L,则M=1.25g/L×22.4L/mol=28g/mol,能作为果实催熟剂,则A为乙烯,结构简式为CH2=CH2,CH2=CH2与水在催化剂作用下发生加成反应生成B为乙醇,乙醇在铜的催化下与氧气发生氧化反应生成C为乙醛;甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成D为在氢氧化钠溶液中加热发生取代反应生成E为在铜的催化下与氧气发生氧化反应生成F为苯甲醛,苯甲醛和乙醛在氢氧化钠溶液中加热发生类似的反应,生成G为发生银镜反应生成H为酸化生成K为在浓硫酸催化下发生酯化反应生成M为。(1) K为,名称是苯丙烯酸;G为,含有的官能团名称是碳碳双键、醛基;(2) D→E的化学方程式为(3)A-B是CH2=CH2与水在催化剂作用下发生加成反应生成乙醇,反应类型是加成反应;M的结构简式是(4)K为,同时满足条件的同分异构体:①遇FeCl3溶液发生显色反应则含有酚羟基;②能发生银镜反应则含有醛基;③除苯环以外不再含有其他环状结构,若苯环上只有两个取代基,则为酚羟基和-CH=CHCHO或酚羟基和-C(CHO)=CH2,位置上有邻、间、对位,故有6种同分异构体; 若苯环上有三个取代基则为酚羟基、-CH=CH2、-CHO,先定酚羟基、-CH=CH2在苯环上有邻、间、对位,然后再取代醛基分别有4种、4种和2种共10种,故总共符合条件的同分异构体有16种;其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为(5)缺少的反应流程为乙醛在氢氧化钠溶液中加热反应生成与氢气发生加成反应生成,合成路线如下CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2CH=CH2

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