Question

10．如图所示是利用丙烯和对二甲苯合成有机高分子材料W的转化关系示意图．

已知：①C不含甲基，B可以发生银镜反应，1molD与足量钠可生成22.4L H₂（标准状况下）．
①R-CH=CH₂+H₂O$\stackrel{过氧化物}{→}$R-CH₂CH₂OH
②$→_{H+}^{KMnO_{4}}$
请完成下列各问：
（1）A的结构简式是CH₂=CHCH₂OH，D的核磁共振氢谱图中有3个峰．
（2）C中所含官能团的名称羟基、醛基．
（3）C→D反应类型为加成反应．
（4）有关物质B所具有的性质的叙述中正确的是（填序号）abd．
a．能发生银镜反应   b．能使溴水褪色  c．能发生酯化反应 d．可发生聚合反应
（5）写出下列反应的化学方程式：
①A→B：2CH₂=CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂=CHCHO+2H₂O．
②D+E→W：．
③D的同分异构体（同一个碳原子上连接两个-OH的不能稳定存在）和E的同分异构体反应生成最小环酯：．
（6）物质E有多种同分异构体，请分别写出满足以下条件一个E的同分异构体的结构简式：
ⅰ．①遇FeCl₃溶液显紫色 ②可发生银镜反应 ③能发生水解反应．
ⅱ．①遇FeCl₃溶液显紫色 ②可发生银镜反应 ③能和NaHCO₃发生反应生成CO₂．

Answer 1

分析 丙烯与氯气在加热条件下发生取代反应生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成醇，故A为CH₂=CHCH₂OH，A发生氧化反应生成B为CH₂=CHCHO，根据信息②可知B与过氧化物得到C为HOCH₂CH₂CHO，C与氢气发生加成反应生成D为HOCH₂CH₂CH₂OH．对二甲苯发生氧化反应生成E为，D与E发生水解反应生成高聚物W为，据此解答．

解答 解：丙烯与氯气在加热条件下发生取代反应生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成醇，故A为CH₂=CHCH₂OH，A发生氧化反应生成B为CH₂=CHCHO，根据信息②可知B与过氧化物得到C为HOCH₂CH₂CHO，C与氢气发生加成反应生成D为HOCH₂CH₂CH₂OH．对二甲苯发生氧化反应生成E为，D与E发生水解反应生成高聚物W为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式是CH₂=CHCH₂OH，HOCH₂CH₂CH₂OH中含有3种氢原子，核磁共振氢谱图中有3种峰，
故答案为：CH₂=CHCH₂OH；3；
（2）由上述分析可知，C为HOCH₂CH₂CHO，含有的官能团为羟基和醛基，
故答案为：羟基；醛基；
（3）由上述分析可知，C与氢气发生加成生成D，所以C→D反应类型为加成反应，
故答案为：加成反应；
（4）由上述分析可知，B为CH₂=CHCHO，含有醛基，所以可以发生能发生银镜反应，能使溴水褪色；含有双键，则可以发生聚合反应，
故选：abd；
（5）①A→B的反应方程式为：2CH₂=CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂=CHCHO+2H₂O，
故答案为：Cu2CH₂=CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂=CHCHO+2H₂O；
②D+E→W的反应方程式为：，
故答案为：；
③HOCH₂CH₂CH₂OH的同分异构体和的同分异构体反应生成最小环酯为，
故答案为：；

（6）ⅰ．①遇FeCl₃溶液显紫色 ②可发生银镜反应 ③能发生水解反应，含有酚羟基、醛基、酯基，符合条件的同分异构体有：，取代基位置可以互换；
故答案为：；

ⅱ．①遇FeCl₃溶液显紫色 ②可发生银镜反应 ③能和NaHCO₃发生反应生成CO₂，含有酚羟基、羧基、醛基，符合条件的同分异构体有：，取代基位置可以互换；
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，注意根据反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，注意对反应信息的理解，较好的考查学生的自学能力与知识迁移应用，难度中等．