Question

【题目】有机物A只由C、H、O三种元素组成，常用作有机合成的中间体，测得8.4g该有机物经燃烧生成22.0g CO2和7.2g水，质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱分析表明A中含有-OH和位于分子端的-C≡C-，核磁共振氢谱显示有3种峰，且峰面积之比为6:1:1。

(1)写出A的分子式___________；

(2)写出A的结构简式__________；

(3)下列物质一定能与A发生反应的是_______（填序号）。

A．H2 B．Na C．Br2 D．O2(Cu作催化剂)

Answer 1

【答案】 C5H8O ABC

【解析】（1）有机物A只含有C、H、O三种元素，质谱图表明其相对分子质量为84，16.8g有机物A的物质的量==0.2mol，经燃烧生成44.0gCO2，物质的量为1mol，生成14.4gH2O，物质的量为=0.8mol，故有机物A分子中N(C)=×1=5，N(H)=×2=8，故N(O)==1，故A的分子式为C5H8O；

（2）不饱和度为：=2，红外光谱分析表明A分子中含有O-H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积为6：1：1，故分子中含有2个CH3、1个-OH连接在同一C原子上，所以A的结构简式为：；

（3）红外光谱分析表明A分子中含有O-H键和位于分子端的C≡C键，不饱和度为：=2，不含其它官能团，含有羟基，能与钠反应，含有C≡C双键，能与酸性高锰酸钾发生氧化反应，能与溴发生加成反应，能与氢气发生加成反应，与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能发生催化氧化，故答案为：ABC。