Question

【题目】2000 年，德国Freiburg大学的H.Prinzbach宣称，他们通过摘除法，已经在气相质谱仪的气体中发现了最小的球碳分子（富勒烯）——C20（如图所示）。然后在电子冲击质谱仪中观察到了微量C20+和C202+的存在。 他将C20H20 溶解在液溴里，在烧瓶里加压长时间回流，最终得到平均组成为 C20HBr13的产物。

（1）C20的空间构型是正_____面体，其中 C－C σ键数是____， 键角是_______；

（2）C202+中存在的π键数是______；

（3）C20H20分子中 C 原子杂化类型是____杂化， H－C－C 键角比 C－C－C 键角_____（填“大”、“小”或“相等”）， C20H20中 C－C σ键长比 C20中______（填“长”、“短” 或“相等”）；

（4）如果我们将C20HBr13看成唯一的有机产物，请配平下列方程式：

C20H20＋Br2 C20HBr13＋________ 。

Answer 1

【答案】 十二 30 108° 9 sp3 大 长 1C20H20＋16Br2 1C20HBr13＋19HBr

【解析】（1）根据结构图可判断C20的空间构型是正十二面体，分子中平均每个碳原子形成的棱边数为3/2，即n（单键）+n（双键）=30（棱边数），根据碳原子的连接方式可得n（双键）=20/2=10，则n（单键）=20，所以C－C σ键数是10+20＝30，组成正五边形，所以键角是108°；（2）双键中含有1个π键，因此根据以上分析可知C202+中存在的π键数是9；（3）C20H20分子相当于是C20中的双键被氢气加成，全部变为单键，则C 原子杂化类型是sp3 杂化，H－C－C 键角比 C－C－C 键角大，C20H20中 C－C σ键长比 C20中长；（4）根据原子守恒可知另一种生成物是溴化氢，方程式为C20H20＋Br2 C20HBr13＋19HBr。