题目内容
阿司匹林(乙酰水杨酸)已应用百年,成为医药史上三大经典药物之一,至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药,也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。乙酰水杨酸受热易分解,分解温度为128~135℃。某学习小组在实验室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成该物质,设计的合成路线为:
一、制备K
s*5u
二、提纯
方案1
方案2
主要试剂和产品的物理常数
名 称 |
相对分子质量 |
熔点或沸点(0C) |
水 |
醇 |
醚 |
水杨酸 |
138 |
158(熔点) |
微溶 |
易溶 |
易溶 |
醋酸酐 |
102 |
139.4(沸点) |
反应 |
可溶 |
易溶 |
乙酰水杨酸 |
180 |
135(熔点) |
微溶 |
可溶 |
微溶 |
请根据以上信息回答下列问题:
(1)①合成阿斯匹林时,还会生成一些副产品,其中有一种是高分子,为了分离此物质,方案1中加入A物质为 ▲ 溶液。
②本方案抽滤后进行洗涤,其具体操作是 ▲ 。
(2)方案2为改进的提纯方法,称为重结晶提纯法。
①该方案中步骤1除了选用乙酸乙酯外,还可选择下列哪些
试剂 ▲ 。
A. 乙醇 B. 蒸馏水 C. 乙醚
②步骤2回流的装置如图所示,写出仪器a的名称 ▲ ,使用温度计的目的是 ▲ ,冷凝水的流向为 ▲ 。
③方案2所得产品的有机杂质要比方案1少的原因是 ▲ 。
(3)该学习小组在实验中原料用量:2.0g水杨酸、5.0ml醋酸酐(ρ=1.08g·cm-3),
最终称量产品m=2.2g ,则乙酰水杨酸的产率为 ▲ 。
(1) ①NaHCO3(2分)②关小水龙头,(1分) 向布氏漏斗中加洗涤剂(水)至浸没沉淀物,(1分) 使洗涤剂缓慢通过沉淀物。(1分)
(2) ①A(2分)
②三颈烧瓶(1分);控制反应温度,防止温度过高,乙酰水杨酸受热分解(2分);b→c(1分)
③方案2水杨酸易溶于乙酸乙酯,在冷却结晶时大部分溶解在乙酸乙酯中,很少结晶出来(2分)
(3)84.3%(2分)Ks*5u
【解析】略
A、阿司匹林分子中有1个手性碳原子 | B、水杨酸和阿司匹林都属于芳香族化合物 | C、可用FeCl3溶液检验阿司匹林中是否有未反应的水杨酸 | D、1mol阿司匹林最多可与2mol的NaOH溶液反应 |