Question

（2010?诸城市模拟）肉桂醛在食品、医药化工等方面都有应用．
（1）质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132，通过燃烧分析法测得分子中氢氧两种元素的质量分数分别为6.1%和12.1%，分子中的碳原子数等于氢、氧原子数之和，则肉桂醛的分子式是

C₉H₈O

．
（2）肉桂醛可实现下列转化：

试回答下列问题：
①肉桂醛是苯的一元取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，试写出苯环侧链中含有官能团的名称

碳碳双键、醛基

．
②Y不能发生的反应类型是

C

．
A．水解反应  B．消去反应  C．加聚反应  D．加成反应
③X与乙醇在一定条件下发生酯化反应，其化学方程式是

．
④X的同分异构体中，属于酯类且苯环上只有一个取代基的同分异构体有

4

种．

Answer 1

分析：（1）肉桂醛分子的相对分子质量为132，氢、氧两种元素的质量分数分别为6.1%和12.1%，故分子中H原子数目为

132×6.1%

1

=8，分子中O原子数目为

132×12.1%

16

=1，分子中的碳原子数等于氢、氧原子数之和，故分子中C原子数目为1+8=9，则肉桂醛的分子式为C₉H₈O；
（2）肉桂醛能与新制Cu（OH）₂悬浊液发生反应，表明其含有醛基，且为苯一元取代物，取代基中3个碳原子上均存在H原子，不饱和度为

2×9+2-8

2

=6，故支链中还含有C=C双键，可推断出其结构，肉桂醛氧化得到X，X为，与溴发生加成反应后生成F，F为，据此解答．

解答：解：（1）肉桂醛分子的相对分子质量为132，氢、氧两种元素的质量分数分别为6.1%和12.1%，故分子中H原子数目为

132×6.1%

1

=8，分子中O原子数目为

132×12.1%

16

=1，分子中的碳原子数等于氢、氧原子数之和，故分子中C原子数目为1+8=9，则肉桂醛的分子式为C₉H₈O，
故答案为：C₉H₈O；
（2）肉桂醛能与新制Cu（OH）₂悬浊液发生反应，表明其含有醛基，且为苯一元取代物，取代基中3个碳原子上均存在H原子，不饱和度为

2×9+2-8

2

=6，故支链中还含有C=C双键，可推断出其结构，肉桂醛氧化得到X，X为，与溴发生加成反应后生成Y，Y为，
①由上述分析可知，肉桂醛结构简式为，支链中含有碳碳双键、醛基，
故答案为：碳碳双键、醛基；
②Y为，不存在双键，不能发生加聚反应，含有苯环，可以发生加成反应，含有-Br，可以发生水解反应与消去反应，
故答案为：C；
③X为，与乙醇发生酯化反应，反应方程式为：，
故答案为：；
④的同分异构体中，属于酯类且苯环上只有一个取代基，有如下4种：
故答案为：4．

点评：本题考查有机物的推断，涉及有机物的计算、同分异构体、有机反应类型等，是对有机化合物知识的综合考查，计算出肉桂醛的分子式是解题的关键，能较好的考查考生的思维能力，是高考热点题型，难度中等．