Question

风靡全球的饮料果醋中含有苹果酸（MLA)，其分子式为C₄H₆O₅。0.1 mol苹果酸与足量NaHCO₃溶液反应能产生4.48 L CO₂（标准状况），苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物。苹果酸经聚合生成聚苹果酸（PMLA）。
 
（1）写出下列物质的结构简式：A              ，D             。
（2）指出反应类型：①            ②             。
（3）写出所有与MLA具有相同官能团的同分异构体的结构简式：                    。
（4）写出E→F转化的化学方程式                                               。
（5）上述转化关系中步骤③和④的顺序能否颠倒？     （填“能”或“不能”）说明理由：       。
（6）PMLA具有良好的生物相容性，可望作为手术缝合线等材料应用于生物医药和生物材料领域。其在生物体内水解的化学方程式为                                    。

Answer 1

（1）CH₂BrCH=CHCH₂Br，OHCCH₂CHBrCHO
（2）加成，取代
（3）                                                   
（4）HOOCCH₂CHBrCOOH + 3NaOH → NaOOCCH₂CH(OH)COONa + NaBr + 2H₂O
（5）不能，若先氧化则B中碳碳双键也被氧化。
（6）或

首先计算MLA的不饱和度为2，根据0.1molMLA产生0.2mol二氧化碳，说明是二元羧酸正好满足不饱和度。又其能脱水，说明剩下的一个氧原子是羟基。再结合其制备原料1，3-丁二烯的碳架结构，可知其结构为HOOCCH₂CH(OH)COOH。对比MLA和1，3-丁二烯的结构，推知其他物质结构。