Question

【题目】化合物H是一种医药中间体，其合成路线如图：

已知：

①

②

(1)B中所含官能团的名称是______，H的最简单同系物名称为______。

(2)B→C的反应类型是______。

(3)F的结构简式为______。

(4)C→D的化学方程式为______。

(5)芳香族化合物X是H的同分异构体，X能发生银镜反应，其核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为12：2：2：1：1，符合要求的X的结构简式为______。

(6)已知RCOOH+SOCl→RCOCl，写出以苯和丙烯酸(CH2=CHCOOH)为原料制备的合成路线(无机试剂任选)：______。

Answer 1

【答案】羰基 苯甲酸 还原反应 、、、

【解析】

苯发生已知①的取代反应生成B（），B发生已知②的还原反应生成C（），C再发生已知①的取代反应生成D（）,D发生还原反应生成E，E在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成F（），F与HCN发生取代反应生成G，氰基在稀酸条件下生成羧基。

（1）由B的结构可知含有的官能团为羰基，H为芳香酸类，其最简单同系物名称为苯甲酸，故答案为：羰基；苯甲酸；

（2）由分析知，B→C的反应类型是还原反应，故答案为：还原反应；

（3）F的结构简式为，故答案为：；

（4）C→D发生的是已知①的反应，其化学方程式为，故答案为：；

（5）X能发生银镜反应，为醛基或甲酸酯类，其核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为12：2：2：1：1，则符合要求的X的结构简式为、、、，故答案为：、、、；

（5）丙烯酸(CH2=CHCOOH)先发生已知RCOOH+SOCl→RCOCl反应生成CH2=CHCOCl，后与苯发生已知①的反应生成，在被NaBH4还原为，最后与溴加成即可得到目标产物，故答案为：。