Question

【题目】聚合反应是制备新型材料的重要途径。由天然橡胶的单体A制备的化合物F、K发生加聚反应可得到新型高分子材料。

已知：①E的结构简式为 ，红外光谱法测得F、K分子均含有甲基。

②

（1）A按系统命名法的名称为_____________________。

（2）反应①的反应类型为________________，设计步骤①③目的是______________。

（3）有机物甲的结构简式为_______________。

（4）写出F与K按物质的量1:1共聚形成高分子化合物的化学方程式为______________________________。

（5）有机物乙是J的同系物，且比J少一个碳原子，乙有多种同分异构体，其中能满足下列条件的同分异构体有_________种。

a．含有酚羟基

b．能发生水解反应且能发生银镜反应

c．苯环上的一氯代物只有一种

d．核磁共振氢谱有5组峰

（6）参照上述合成路线，设计一条由乙二醇和苯为原料（无机试剂任选）制备苯乙酸 （）的合成路线_________。

Answer 1

【答案】 2-甲基-1,3-丁二烯 加成反应 保护碳碳双键不被氧化 2

【解析】A：与溴发生1，4-加成生成B：；在氢氧化钠水溶液中加热水解产生C：；与所氯化氢发生加成反应生成D：；被酸性高锰酸钾氧化生成E：；在氢氧化钠水溶液中加热水解后，再酸化得到G：；在氢氧化钠的乙醇溶液中加热消去反应后再酸化得到F：；

（1）天然橡胶的单体是异戊二烯：按系统命名法的名称为：2-甲基-1,3-丁二烯；（2）反应①为加成反应，①到③反应前后不变的为碳碳双键，过程中发生氧化反应，则肯定为保护碳碳双键不被氧化；（3）H（）转化为I与已知②相似：；H开环后生成的I增加6个碳，而试剂甲必须含苯环且只有6个碳，则有机物甲的结构简式为：；

（4）F是、K能发生加聚反应且含有有甲基，则K为：， F与K按物质的量1:1共聚形成高分子化合物的化学方程式为：；

（5）有机物乙是J的同系物，且比J少一个碳原子，

a．含有酚羟基，羟基直接连在苯环上，b．能发生水解反应且能发生银镜反应，具有甲酸酯的结构，c．苯环上的一氯代物只有一种，可能只有两个对称的取代位，d．核磁共振氢谱有5组峰则满足条件的乙的同分异构体有：、2种；（6）乙二醇在酸性高锰酸钾溶液中被氧化生成乙二酸，乙二酸在一定条件下转化为，与苯在催化剂作用下转化为，在一定条件下转化为，故合成路线为

。