Question

一种高分子化合物（Ⅵ）是目前市场上流行的墙面涂料之一，其合成路线如下（反应均在一定条件下进行）：

回答下列问题：
（1）化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的副产物为

H₂O

．
（2）CH₂=CH₂与溴水反应方程式：

CH₂=CH₂+Br₂→CH₂Br-CH₂Br

．
（3）写出合成路线中从化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应方程式：

CH₂=CH-COOH+CH₃OH

浓硫酸

△

CH₂=CH-COOCH₃+H₂O

．
（4）下列关于化合物Ⅲ、Ⅳ和Ⅴ的说法中，正确的是

A C E F

．
A．化合物Ⅲ可以发生氧化反应
B．化合物Ⅲ不可以与NaOH 溶液反应
C．化合物Ⅳ能与氢气发生加成反应
D．化合物Ⅲ、Ⅳ和Ⅴ均可与金属钠反应生成氢气
E．化合物Ⅳ和Ⅴ均可以使溴的四氯化碳溶液褪色
F．化合物Ⅴ可以发生水解反应．

Answer 1

分析：由Ⅵ可知Ⅴ为CH₂=CH-COOCH₃，
（1）化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ为消去反应；
（2）CH₂=CH₂与溴水反应生成CH₂Br-CH₂Br；
（3）Ⅳ生成Ⅴ的反应为酯化反应；
（4）根据化合物Ⅲ、Ⅳ和Ⅴ所含有的官能团判断可能具有的性质．

解答：解：由Ⅵ可知Ⅴ为CH₂=CH-COOCH₃，
（1）化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ为消去反应，生成水和CH₂=CH-COOH，副产物为H₂O，故答案为：H₂O；
（2）CH₂=CH₂与溴水反应生成CH₂Br-CH₂Br，反应的方程式为CH₂=CH₂+Br₂→CH₂Br-CH₂Br，
故答案为：CH₂=CH₂+Br₂→CH₂Br-CH₂Br；
（3）Ⅳ生成Ⅴ的反应为酯化反应，反应的方程式为CH₂=CH-COOH+CH₃OH

浓硫酸

△

CH₂=CH-COOCH₃+H₂O，
故答案为：CH₂=CH-COOH+CH₃OH

浓硫酸

△

CH₂=CH-COOCH₃+H₂O；
（4）A．化合物Ⅲ含有-OH，可以发生氧化反应，故A正确；
B．化合物Ⅲ含有-COOH，具有酸性，可以与NaOH 溶液反应，故B错误；
C．化合物Ⅳ含有C=C，能与氢气发生加成反应，故C正确；
D．化合物Ⅴ中不含有-OH或-COOH，不能与金属钠反应生成氢气，故D错误；
E．化合物Ⅳ和Ⅴ均含有C=C，均可以与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，故E正确；
F．化合物Ⅴ含有酯基，可以发生水解反应故F正确．
故答案为：A C E F．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度不大，注意根据有机物的官能团判断可能具有的性质，为解答该类题目的关键．