题目内容
（2012?上饶二模）MMA既是一种高分子化合物（有机玻璃）的单体，又是制取甲基丙烯酸丙酯等的重要原料．现有三条制备高分子（MMA）的途径，其流程下如：
（1）工业上将A和甲醇及过量硫酸一起，一步反应生成MMA，该反应的化学方程式为
（2）反应②是在500℃并有催化剂存在的条件下发生的，则其反应类型为：
（3）某物质既能发生银镜反应，又能发生水解反应，其分子中还有手性碳原子，并与
互为同分异构体，则其物质结构简式为：
（4）物质D的核磁共振氢谱有两个峰，它与CO、CH3OH以物质的量之比1：1：1反应恰好生成MMA，则D的结构简式为
（5）MMA和1-丙醇反应制取甲基丙烯酸丙酯的化学方程式为：
+CH3CH2CH2OH→
+CH3OH+CH3CH2CH2OH→+CH3OH．
（6）根据题中流程里提供的新信息，写出由（CH3）2C=CH2制备化合物
的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如图：
（1）工业上将A和甲醇及过量硫酸一起，一步反应生成MMA，该反应的化学方程式为
（CH3）2C（OH）CN+CH3OH+H2SO4→CH2═C（CH3）COOCH3+NH4HSO4
（CH3）2C（OH）CN+CH3OH+H2SO4→CH2═C（CH3）COOCH3+NH4HSO4
．（2）反应②是在500℃并有催化剂存在的条件下发生的，则其反应类型为：
消去反应
消去反应
．（3）某物质既能发生银镜反应，又能发生水解反应，其分子中还有手性碳原子，并与
互为同分异构体，则其物质结构简式为：HCOOCH（CH3）CH2CH3
HCOOCH（CH3）CH2CH3
．（4）物质D的核磁共振氢谱有两个峰，它与CO、CH3OH以物质的量之比1：1：1反应恰好生成MMA，则D的结构简式为
CH≡CCH3
CH≡CCH3
，该方法的优点是原子利用率为100%
原子利用率为100%
．（5）MMA和1-丙醇反应制取甲基丙烯酸丙酯的化学方程式为：
+CH3CH2CH2OH→+CH3OH+CH3CH2CH2OH→+CH3OH（6）根据题中流程里提供的新信息，写出由（CH3）2C=CH2制备化合物
的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如图：分析：丙酮和HCN发生加成反应生成A，A的结构简式为：（CH3）2C（OH）CN，A发生消去反应生成CH2=C（CH3）CN，CH2=C（CH3）CN和水反应生成CH2=C（CH3）COOH，CH2=C（CH3）COOH和甲醇反应生成MMA，MMA的结构简式为：CH2=C（CH3）COOCH3，在一定条件下，丙烯和一氧化碳、氢气反应生成B，B的结构简式为：
，B能被新制氢氧化铜氧化、然后酸化生成C，C的结构简式为：
，C和甲醇反应生成2-甲基丙酸甲酯，2-甲基丙酸甲酯发生消去反应生成MMA，D和一氧化碳、甲醇以物质的量之比1：1：1反应恰好生成MMA，则D的结构简式为：CH≡CCH3，结合物质的结构、性质来分析解答．
，B能被新制氢氧化铜氧化、然后酸化生成C，C的结构简式为：，C和甲醇反应生成2-甲基丙酸甲酯，2-甲基丙酸甲酯发生消去反应生成MMA，D和一氧化碳、甲醇以物质的量之比1：1：1反应恰好生成MMA，则D的结构简式为：CH≡CCH3，结合物质的结构、性质来分析解答．解答：解：丙酮和HCN发生加成反应生成A，A的结构简式为：（CH3）2C（OH）CN，A发生消去反应生成CH2=C（CH3）CN，CH2=C（CH3）CN和水反应生成CH2=C（CH3）COOH，CH2=C（CH3）COOH和甲醇反应生成MMA，MMA的结构简式为：CH2=C（CH3）COOCH3，在一定条件下，丙烯和一氧化碳、氢气反应生成B，B的结构简式为：，B能被新制氢氧化铜氧化、然后酸化生成C，C的结构简式为：，C和甲醇反应生成2-甲基丙酸甲酯，2-甲基丙酸甲酯发生消去反应生成MMA，D和一氧化碳、甲醇以物质的量之比1：1：1反应恰好生成MMA，则D的结构简式为：CH≡CCH3，
（1）A和甲醇及过量硫酸一起，一步反应生成MMA，由于该反应中硫酸过量，所以生成硫酸氢铵而不是硫酸铵，则该反应方程式为：（CH3）2C（OH）CN+CH3OH+H2SO4→CH2═C（CH3）COOCH3+NH4HSO4，故答案为：（CH3）2C（OH）CN+CH3OH+H2SO4→CH2═C（CH3）COOCH3+NH4HSO4；
（2）2-甲基丙酸甲酯在500℃并有催化剂存在的条件下发生消去反应生成MMA，故答案为：消去反应；
（3）与2-甲基丙酸甲酯互为同分异构体，且该物质中含有醛基、酯基和手性碳原子，结合其分子式知，该物质中为甲酸酯，则该物质的结构简式为：HCOOCH（CH3）CH2CH3，
故答案为：HCOOCH（CH3）CH2CH3；
（4）通过以上分析知，D的结构简式为：CH≡CCH3，该反应中没有其它副产物生成，所以原子利用率为100%，故答案为：CH≡CCH3；原子利用率为100%；
（5）MMA和1-丙醇发生取代反应生成甲基丙烯酸丙酯和甲醇，所以该反应的化学方程式为+CH3CH2CH2OH→+CH3OH，
故答案为：+CH3CH2CH2OH→+CH3OH；
（6）该反应合成路线为：2-甲基丙烯和一氧化碳、氢气反应生成2，2-二甲基丙醛，2，2-二甲基丙醛和HCN发生加成反应生成
，在浓硫酸作用下反应生成
，发生分子间酯化反应生成
，
故答案为：
．
，B能被新制氢氧化铜氧化、然后酸化生成C，C的结构简式为：，C和甲醇反应生成2-甲基丙酸甲酯，2-甲基丙酸甲酯发生消去反应生成MMA，D和一氧化碳、甲醇以物质的量之比1：1：1反应恰好生成MMA，则D的结构简式为：CH≡CCH3，（1）A和甲醇及过量硫酸一起，一步反应生成MMA，由于该反应中硫酸过量，所以生成硫酸氢铵而不是硫酸铵，则该反应方程式为：（CH3）2C（OH）CN+CH3OH+H2SO4→CH2═C（CH3）COOCH3+NH4HSO4，故答案为：（CH3）2C（OH）CN+CH3OH+H2SO4→CH2═C（CH3）COOCH3+NH4HSO4；
（2）2-甲基丙酸甲酯在500℃并有催化剂存在的条件下发生消去反应生成MMA，故答案为：消去反应；
（3）与2-甲基丙酸甲酯互为同分异构体，且该物质中含有醛基、酯基和手性碳原子，结合其分子式知，该物质中为甲酸酯，则该物质的结构简式为：HCOOCH（CH3）CH2CH3，
故答案为：HCOOCH（CH3）CH2CH3；
（4）通过以上分析知，D的结构简式为：CH≡CCH3，该反应中没有其它副产物生成，所以原子利用率为100%，故答案为：CH≡CCH3；原子利用率为100%；
（5）MMA和1-丙醇发生取代反应生成甲基丙烯酸丙酯和甲醇，所以该反应的化学方程式为
+CH3CH2CH2OH→+CH3OH，故答案为：
+CH3CH2CH2OH→+CH3OH；（6）该反应合成路线为：2-甲基丙烯和一氧化碳、氢气反应生成2，2-二甲基丙醛，2，2-二甲基丙醛和HCN发生加成反应生成
，在浓硫酸作用下反应生成，发生分子间酯化反应生成，故答案为：
．点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题注意把握有机物官能团的性质和转化，结合反应条件判断可能发生的反应，特别是有机物官能团的性质，为解答该类题目的关键．
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