题目内容
以两种简单烯烃为原料，通过如下方法可合成一种高分子化合物M：
已知：①磷酸的结构式为：
②M的结构为：
③
回答下列问题：
（1）2-甲基丙烯的同分异构体共有
（2）反应③、⑥的类型为
（3）反应②的化学方程式为
（4）反应⑤的化学方程式为
．
（5）请用反应流程图表示A→B的合成线路，并注明反应条件
（提醒：一定条件下，氧化羟基、醛基的条件足以氧化C=C）．例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：CH3CH2OH
CH2=CH2
已知：①磷酸的结构式为：
②M的结构为：
③
回答下列问题：
（1）2-甲基丙烯的同分异构体共有
5
5
种（含2-甲基丙烯本身，不考虑立体异构）．（2）反应③、⑥的类型为
加成反应
加成反应
、加聚反应
加聚反应
．（3）反应②的化学方程式为
CH2=C（CH3）CH2Cl+NaOH
CH2=C（CH3）CH2OH+NaCl
| 水 |
| △ |
CH2=C（CH3）CH2Cl+NaOH
CH2=C（CH3）CH2OH+NaCl
．| 水 |
| △ |
（4）反应⑤的化学方程式为
（5）请用反应流程图表示A→B的合成线路，并注明反应条件
| 浓硫酸 |
| 高温高压 |
分析：丙烯与HClO反应生成C，C转化为D，结合信息③可知，C为CH3CH（OH）CH2Cl，D为
；
CH2=CH（CH3）-CH2Cl在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成A，A为CH2=CH（CH3）-CH2OH，进行系列转化生成B，B是2-甲基丙烯酸，结构简式为CH2=CH（CH3）-COOH，B、D、磷酸发生反应E，由高分子化合物M的结构可知，E为
，通过加聚反应生成高聚物M，
（1）考虑不含支链，移动C=C双键位置，含有三元环，含有四元环，判断同分异构体数目；
（2）结合信息③，可知反应③属于加成反应，反应⑥属于加聚反应；
（3）反应②是CH2=CH（CH3）-CH2Cl在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成CH2=CH（CH3）-CH2OH；
（4）反应⑤是CH2=CH（CH3）-COOH、、磷酸发生反应生成；
（5）CH2=CH（CH3）-CH2OH在一定条件与HCl发生加成反应生成（CH3）2CCl-CH2OH，在Cu作催化剂条件下氧化生成（CH3）2CCl-CHO，进一步氧化物（CH3）2CCl-COOH，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，最后酸化生成CH2=CH（CH3）-COOH．
；CH2=CH（CH3）-CH2Cl在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成A，A为CH2=CH（CH3）-CH2OH，进行系列转化生成B，B是2-甲基丙烯酸，结构简式为CH2=CH（CH3）-COOH，B、D、磷酸发生反应E，由高分子化合物M的结构可知，E为
，通过加聚反应生成高聚物M，（1）考虑不含支链，移动C=C双键位置，含有三元环，含有四元环，判断同分异构体数目；
（2）结合信息③，可知反应③属于加成反应，反应⑥属于加聚反应；
（3）反应②是CH2=CH（CH3）-CH2Cl在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成CH2=CH（CH3）-CH2OH；
（4）反应⑤是CH2=CH（CH3）-COOH、
、磷酸发生反应生成；（5）CH2=CH（CH3）-CH2OH在一定条件与HCl发生加成反应生成（CH3）2CCl-CH2OH，在Cu作催化剂条件下氧化生成（CH3）2CCl-CHO，进一步氧化物（CH3）2CCl-COOH，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，最后酸化生成CH2=CH（CH3）-COOH．
解答：解：丙烯与HClO反应生成C，C转化为D，结合信息③可知，C为CH3CH（OH）CH2Cl，D为；
CH2=CH（CH3）-CH2Cl在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成A，A为CH2=CH（CH3）-CH2OH，进行系列转化生成B，B是2-甲基丙烯酸，结构简式为CH2=CH（CH3）-COOH，B、D、磷酸发生反应E，由高分子化合物M的结构可知，E为，通过加聚反应生成高聚物M，
（1）不含支链，移动C=C双键位置，有C=C-C-C、C-C=C-C两种，含有三元环，有1种，含有四元环，有1种，包含2-甲基丙烯，不含顺反异构，共有5种，故答案为：5；
（2）反应③是丙烯与HClO反应CH3CH（OH）CH2Cl，属于加成反应，
反应⑥是通过加聚反应生成高聚物M，
故答案为：加成反应，加聚反应；
（3）反应②是CH2=CH（CH3）-CH2Cl在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成CH2=CH（CH3）-CH2OH，反应方程式为：CH2=C（CH3）CH2Cl+NaOH
CH2=C（CH3）CH2OH+NaCl，
故答案为：CH2=C（CH3）CH2Cl+NaOH
CH2=C（CH3）CH2OH+NaCl；
（4）反应⑤是CH2=CH（CH3）-COOH、、磷酸发生反应生成，反应方程式为：，
故答案为：；
（5）CH2=CH（CH3）-CH2OH在一定条件与HCl发生加成反应生成（CH3）2CCl-CH2OH，在Cu作催化剂条件下氧化生成（CH3）2CCl-CHO，进一步氧化物（CH3）2CCl-COOH，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，最后酸化生成CH2=CH（CH3）-COOH，流程图为：
，
故答案为：．
；CH2=CH（CH3）-CH2Cl在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成A，A为CH2=CH（CH3）-CH2OH，进行系列转化生成B，B是2-甲基丙烯酸，结构简式为CH2=CH（CH3）-COOH，B、D、磷酸发生反应E，由高分子化合物M的结构可知，E为
，通过加聚反应生成高聚物M，（1）不含支链，移动C=C双键位置，有C=C-C-C、C-C=C-C两种，含有三元环，有1种，含有四元环，有1种，包含2-甲基丙烯，不含顺反异构，共有5种，故答案为：5；
（2）反应③是丙烯与HClO反应CH3CH（OH）CH2Cl，属于加成反应，
反应⑥是
通过加聚反应生成高聚物M，故答案为：加成反应，加聚反应；
（3）反应②是CH2=CH（CH3）-CH2Cl在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成CH2=CH（CH3）-CH2OH，反应方程式为：CH2=C（CH3）CH2Cl+NaOH
| 水 |
| △ |
故答案为：CH2=C（CH3）CH2Cl+NaOH
| 水 |
| △ |
（4）反应⑤是CH2=CH（CH3）-COOH、
、磷酸发生反应生成，反应方程式为：，故答案为：
；（5）CH2=CH（CH3）-CH2OH在一定条件与HCl发生加成反应生成（CH3）2CCl-CH2OH，在Cu作催化剂条件下氧化生成（CH3）2CCl-CHO，进一步氧化物（CH3）2CCl-COOH，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，最后酸化生成CH2=CH（CH3）-COOH，流程图为：
，故答案为：
．点评：考查有机物的推断与合成，难度中等，需要学生根据题目提供的信息，利用顺推法进行推断，以考查学生的自学能力与综合运用能力为主．
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CH2=CH2
