Question

【题目】有机物K是某药物的合成中间体，其合成路线如图所示：

已知：HBr与不对称烯烃加成时，在过氧化物作用下，则卤原子连接到含氢较多的双键碳上；

请回答下列问题：

(1)C的化学名称为____，J中官能团的名称是____；

(2)H→的原子利用率为100%，则H的结构简式为____；

(3)C→D的化学方程式为____；

(4)E与足量的Ag(NH3)2OH溶液反应的化学方程式为____；

(5)L是G的同分异构体，则满足下列条件的L的结构简式为____（任写一种结构即可）。

①lmol L与足量的NaHCO3溶液反应能生成2molCO2；

②L的核磁共振氢谱有3组峰且峰面积之比为1︰2︰3。

Answer 1

【答案】1，3-二溴丙烷 碳碳双键、酯基 CH2Br-CH2-CH2Br+2NaOHHO-CH2-CH2-CH2-OH+2NaBr OHC-CH2-CHO+4Ag(NH3)2OHNH4OOC-CH2-COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O 或

【解析】

化合物A是CH2=CH-CH3，A与Br2在光照、加热条件下发生取代反应产生B是CH2=CH-CH2Br，B与HBr在过氧化物作用下，发生加成反应产生C是CH2Br-CH2-CH2Br，C与NaOH的水溶液共热，发生水解反应产生D为HO-CH2-CH2-CH2-OH，D发生催化氧化生成E为OHC-CH2-CHO，E被银氨溶液氧化，并酸化产生F为HOOC-CH2-COOH，F与乙醇、浓硫酸混合加热发生酯化反应产生G是：C2H5OOC-CH2-COOC2H5，H与H2O反应产生，且已知该反应原子利用率为100%，则H为，被催化氧化产生分子式为C6H10O的物质I结构简式为：，I与G反应产生J： 和水，据此分析解答。

(1)C是CH2Br-CH2-CH2Br，其化学名称为1，3-二溴丙烷，J为，J中官能团的名称是碳碳双键、酯基，故答案为：1，3-二溴丙烷；碳碳双键、酯基；

(2)H与H2O反应产生，且已知该反应原子利用率为100%，则H的结构简式为，故答案为：；

(3)C是CH2Br-CH2-CH2Br，C与NaOH的水溶液共热，发生水解反应产生D为HO-CH2-CH2-CH2-OH，则反应的化学方程式为CH2Br-CH2-CH2Br+NaOHHO-CH2-CH2-CH2-OH+2NaBr，故答案为：CH2Br-CH2-CH2Br+2NaOHHO-CH2-CH2-CH2-OH+2NaBr；

(4)E为OHC-CH2-CHO，E与足量的Ag(NH3)2OH溶液反应的化学方程式为OHC-CH2-CHO+4Ag(NH3)2OHNH4OOC-CH2-COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O，故答案为：OHC-CH2-CHO+4Ag(NH3)2OHNH4OOC-CH2-COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O；

(5)L是F的同分异构体，满足条件①lmol L与足量的NaHCO3溶液反应能生成2molCO2，说明分子中含有2个-COOH；②L的核磁共振氢谱有3组峰且峰面积之比为1︰2︰3，说明分子中含有3种不同位置的H原子，个数比为1：2：3，其可能结构为：或，故答案为：或。