Question

【题目】一种用于治疗高血脂的新药灭脂灵(Hepronicate)是按如下路线合成的：

试回答：

(1)写出结构简式：E_________；E中所含官能团的名称是_______________________.

(2)上述①至⑤反应中属于取代反应的是_____________(填序号)；

(3)写出反应方程式：

Ⅰ．反应②______________________________________________；

Ⅱ．反应⑤_______________________________________________；

Ⅲ．B与新制的Cu(OH)2悬浊液反应：____________________；

(4)分子式与I相同，属于芳香族化合物的同分异构体有_________种（不含其它的环不包括I）。

Answer 1

【答案】 (1) （2）羟基、醛基 (3)①②⑤ （4） +NaCl （5） （6）HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O （7）4

【解析】甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成A(CH2Cl2)，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成，但同一个碳原子上含有两个羟基不稳定会失水生成醛，则B的结构简式为HCHO，CH3(CH2)6CHO和甲醛反应生成E，根据题给信息知，E的结构简式为，E和氢气发生加成反应生成G，则G的结构简式为CH3(CH2)5C(CH2OH)3．甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成C，C水解得到D为醇，而醇D可以连续氧化，可知C是甲苯中甲基中1个H原子被取代，故C结构简式为，顺推可知D为，F为，I为，G和I反应生成H，H的结构简式为。

(1)由上述分析可知，E为，官能团有醛基和羟基，故答案为：；醛基和羟基；

(2)反应①～⑤中．①是取代反应；②是卤代烃的水解属于取代反应；③是醛醛加成反应；④是醛基的加成反应；⑤是酯化反应，属于取代反应，属于取代反应的有①②⑤；故答案为：①②⑤；

(3)Ⅰ．反应②是在强碱溶液中发生的水解反应生成苯甲醇，反应的化学方程式为： +NaCl ，Ⅱ．I为，G为CH3(CH2)5C(CH2OH)3，G和I发生酯化反应，反应⑤的化学方程式为：，Ⅲ．B为HCHO，B与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的方程式为HCHO+4Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+2Cu2O↓+6H2O，故答案为： +NaCl；；HCHO+4Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+2Cu2O↓+6H2O；

(4)I为，其含有苯环的同分异构体有酚羟基与甲酸基形成的酯1种，醛基和酚羟基邻间对3种，共4种，故答案为：4。