Question

【题目】以石油裂解产物烯烃为原料合成一些新物质的路线如下．

已知： +
完成下列填空：
（1）B与乙烯发生反应的类型是 ， 甲的结构简式为 ．
（2）写出A→B的化学方程式 ．
（3）写出符合下列条件的W的一种同分异构体的结构简式 ．
①遇FeCl3溶液显紫色，但不能与浓溴水反应；
②1H﹣NMR谱显示有四种不同化学环境的氢原子．
（4）下列说法不正确的是（填选项字母）．
A.化合物A，C均能使酸性KMnO4溶液褪色
B.1molW生成1molR仅需要2mol的H2
C.化合物Y属于酯类的同分异构体有4种
D.化合物R分子式为C9H18O2
（5）写出上图中B到C的合成路线（无机试剂任选） ． （合成路线常用的表示方式为：A B …目标产物）

Answer 1

【答案】
（1）加成反应；CH2=CHC（CH3）=CH2
（2）ClCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOH CH2=CH﹣CH=CH2+2NaCl+2H2O
（3）
（4）AB
（5）
【解析】解：2﹣丁烯与氯气在光照条件发生取代反应生成X，X与氢气发生加成反应生成A，A发生卤代烃的消去反应生成B，则B为CH2=CHCH=CH2 ， 可推知X为ClCH2CH=CHCH2Cl，A为ClCH2CH2CH2CH2Cl．X发生水解反应生成Y为HOCH2CH=CHCH2OH，Y发生催化氧化生成Z为OHC﹣CH=CH﹣CHO，结合W与氢气的加成产物结构可知，Z与甲发生信息中的反应，可推知甲为CH2=CHC（CH3）=CH2 ， 则W为 ，（1）B与乙烯发生反应的类型是加成反应，由上面的分析可知，甲为CH2=CHC（CH3）=CH2 ， 所以答案是：加成反应；CH2=CHC（CH3）=CH2；（2）A→B的反应为ClCH2CH2CH2CH2Cl的消去反应，反应的化学方程式为ClCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOH CH2=CH﹣CH=CH2+2NaCl+2H2O，
所以答案是：ClCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOH CH2=CH﹣CH=CH2+2NaCl+2H2O；（3）W为 ，根据条件：①遇FeCl3溶液显紫色，但不能与浓溴水反应，说明有酚羟基，但羟基的邻对位上没有氢原子，②1H﹣NMR谱显示有四种不同化学环境的氢原子，即有4种位置的氢原子，则符合条件的W的一种同分异构体的结构简式为 ，
所以答案是： ；（4）A．A为ClCH2CH2CH2CH2Cl，不能使酸性KMnO4溶液褪色，故A错误；
B．W为 ，1molW生成1molR需要3mol的H2 ， 故B错误；
C．Y为HOCH2CH=CHCH2OH，化合物Y属于酯类的同分异构体有丙酸甲酯、乙酸乙酯、甲酸丙酯和甲酸异丙酯，共有4种，故C正确；
D．根据R的结构简式可知，化合物R分子式为C9H18O2 ， 故C正确，
故选AB；（5）由B合成C，可以用B与乙烯发生信息中的反应生成环己烯，环已烯再与溴发生加成反应生成 ， 发生消去反应得 ， 发生加聚反应可得C，合成路线为 ，
所以答案是： ．