Question

【题目】2一氧代环戊羧酸乙酯(K)是常见医药中间体，聚酯G是常见高分子材料，它们的合成路线如下图所示：

已知：①气态链烃A在标准状况下的密度为1.875g·L-1；

（1）B的名称为__________；E的结构简式为__________。

（2）下列有关K的说法正确的是__________。

A.易溶于水，难溶于CCl4

B.分子中五元环上碳原子均处于同一平面

C.能发生水解反应加成反应

D.1molK完全燃烧消耗9.5molO2

（3）⑥的反应类型为__________；⑦的化学方程式为__________

（4）与F官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有__________种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1：2：3：4的是__________(写结构简式)。

（5）利用以上合成路线中的相关信息，请写出以乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备

的合成路线：__________。

Answer 1

【答案】 1,2-二氯丙烷 C、D 取代反应 8

【解析】试题分析：本题考查有机推断和有机合成，涉及有机物分子式和结构简式的确定，有机物的命名，有机物分子中共面原子的判断，有机物结构简式和有机方程式的书写，限定条件同分异构体数目的确定和书写，有机合成路线的设计。M（A）=1.875g/L22.4L/mol=42g/mol，A属于链烃，用“商余法”，4212=3…6，A的分子式为C3H6，A的结构简式为CH2=CHCH3；A与Cl2反应生成B，B的结构简式为CH3CHClCH2Cl；根据B的结构简式和C的分子式（C3H8O2），B→C为氯代烃的水解反应，C的结构简式为CH3CH（OH）CH2OH；D在NaOH/乙醇并加热时发生消去反应生成E，E发生氧化反应生成F，根据F的结构简式HOOC（CH2）4COOH和D的分子式逆推，D的结构简式为，E的结构简式为；聚酯G是常见高分子材料，反应⑦为缩聚反应，G的结构简式为；根据反应⑥的反应条件，反应⑥发生题给已知②的反应，F+I→H为酯化反应，结合H→K+I和K的结构简式推出，I的结构简式为CH3CH2OH，H的结构简式为CH3CH2OOC（CH2）4COOCH2CH3。

（1）B的结构简式为CH3CHClCH2Cl，其名称为1,2—二氯丙烷。E的结构简式为。

（2）A，K中含酯基和羰基，含有8个碳原子，K难溶于水，溶于CCl4，A项错误；B，K分子中五元环上碳原子只有羰基碳原子为sp2杂化，其余4个碳原子都是sp3杂化，联想CH4和HCHO的结构，K分子中五元环上碳原子不可能均处于同一平面，B项错误；C，K中含酯基能发生水解反应，K中含羰基能发生加成反应，C项正确；D，K的分子式为C8H12O3，K燃烧的化学方程式为2C8H12O3+19O216CO2+12H2O，1molK完全燃烧消耗9.5molO2，D项正确；答案选CD。

（3）反应⑥为题给已知②的反应，反应类型为取代反应。反应⑦为C与F发生的缩聚反应，反应的化学方程式为nHOOC（CH2）4COOH+nCH3CH（OH）CH2OH+（2n-1）H2O。

（4）F中含有2个羧基，与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有、、、、、、、，共8种。其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1:2:3:4的结构简式为。

（5）对比CH3CH2OH和的结构简式，联想题给已知②，合成先合成CH3COOCH2CH3；合成CH3COOCH2CH3需要CH3CH2OH和CH3COOH；CH3CH2OH发生氧化可合成CH3COOH；以乙醇为原料合成的流程图为：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3（或CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3）。