Question

有机物F（C₁₃H₁₆O₂）是一种芳香酯，可用作香精的调香剂．如图是该有机物的合成路线：

请回答下列问题：
（1）反应②中另加的试剂是

NaOH水溶液

；反应⑤的一般条件是：

浓硫酸、加热

．
（2）反应③的化学方程式为

．
（3）反应⑦的化学方程为

．
（4）上述合成路线中属于取代反应的是

②⑥⑦

（填编号）．
（5）C的同分异构体有多种，其中能发生水解反应的有机物有

9

种．

Answer 1

分析：由反应①可知A为CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，B能发生连续氧化，应含有-OH，则B为CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH，C为，由D的分子式可知反应⑤为消去反应，D为CH₃CH=C（CH₃）COOH，E应含有-OH，与D发生置换反应，则E为，F为，结合对应有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答：解：由反应①可知A为CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，B能发生连续氧化，应含有-OH，则B为CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH，C为，由D的分子式可知反应⑤为消去反应，D为CH₃CH=C（CH₃）COOH，E应含有-OH，与D发生置换反应，则E为，F为，
（1）反应②为溴代烃的取代反应，生成醇，应下NaOH水溶液中加热条件下反应生成，反应⑤醇的消去反应，应在浓硫酸作用下加热生成，
故答案为：NaOH水溶液；浓硫酸、加热；
（2）反应③为CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH的催化氧化，生成，反应的方程式为，
故答案为：；
（3）反应⑦为CH₃CH=C（CH₃）COOH和的酯化反应，反应的方程式为，
故答案为：；
（4）由转化反应可知，①为加成反应，②取代反应，③④为氧化反应，⑤消去反应，⑥⑦为取代反应，
故答案为：②⑥⑦；
（5）C为，对应的同分异构体有多种，其中能发生水解反应的有机物应含有酯基，可为CH₃CH₂CH₂COOCH₃、CH₃CH（CH₃）COOCH₃、CH₃CH₂COOCH₂CH₃、CH₃COOCH2₂CH₂CH₃、CH₃COOCH（CH₃）CH₃、HCOOCH₂CH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃、HCOOCHCH（CH₃）CH₃、HCOOC（CH₃）₃等9种，
故答案为：9．

点评：本题考查有机物的推断，为高考常见题型，综合考查学生分析问题的能力和化学知识的综合运用能力，题目难度中等，注意根据反应①确定A为解答该题的突破口．