Question

（2011?山西模拟）[化学-选修有机化学基础]
Ⅰ．对羟基肉桂酸是一种强效的导电材料，在液晶显示器工业中近年来研究广泛．结构简式如图（1）该有机物的分子式为

C₉H₈O₃

，其中含氧官能团的名称是

羟基、羧基、碳碳双键

．
（2）该有机物能发生的反应类型是（填写代号）

AC

．
A．氧化反应       B．消去反应       C．加聚反应       D．水解反应
一定条件下，1mol该有机物与H₂完全加成时，最多需要

4

mol H₂．
Ⅱ．芳香族化合物C₁₀H₁₀O₂有如下的转化关系：

已知E能使Br₂/CCl₄溶液褪色．请回答下列问题：
（3）请分别写出A、E的结构简式：A

、E

．
（4）若有机物F与C互为同分异构体，则与有机物B互为同系物的F的同分异构体有

3

 种．
（5）请写出B→C反应的化学方程式：

CH₂=CHCOOH+CH₃OH

浓硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O

．

Answer 1

分析：Ⅰ（1）根据对羟基肉桂酸的结构简式书写其分子式，交点为C原子，利用H原子饱和C的四价结构；
由结构简式可知，含有羟基、羧基、碳碳双键；
（2）该有机物含有酚羟基，具有酚的性质，含有羧基，具有羧酸的性质，含有碳碳双键，具有烯烃的性质，据此结合选项判断；苯环与碳碳双键可以与氢气发生加成反应；
Ⅱ、C发生加聚反应生成（C₄H₆O₂）_n，故C的分子式为C₄H₆O₂，B与甲醇反生成C，C属于酯，不饱和度为2，故C为CH₂=CH-COOCH₃，B为CH₂=CH-COOH，芳香族化合物A（C₁₀H₁₀O₂）在浓硫酸、加热条件下生成B与，故A含有酯基，A为．与足量的氢气反应生成D，故D为，D在浓硫酸、加热条件下生成E，E能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故发生消去反应，E为，据此解答；

解答：解：Ⅰ（1）根据对羟基肉桂酸的结构简式可知，其分子式为C₉H₈O₃，由结构简式可知，含有羟基、羧基、碳碳双键，故答案为：C₉H₈O₃，羟基、羧基、碳碳双键；
（2）该有机物含有酚羟基，含有碳碳双键，能发生氧化反应，含有碳碳双键，可以发生加聚反应，不能发生消去反应与水解反应．苯环与碳碳双键可以与氢气发生加成反应，一定条件下，1mol该有机物与4molH₂完全加成，
故答案为：AC，4；
Ⅱ、C发生加聚反应生成（C₄H₆O₂）_n，故C的分子式为C₄H₆O₂，B与甲醇反生成C，C属于酯，不饱和度为2，故C为CH₂=CH-COOCH₃，B为CH₂=CH-COOH，芳香族化合物A（C₁₀H₁₀O₂）在浓硫酸、加热条件下生成B与，故A含有酯基，A为．与足量的氢气反应生成D，故D为，D在浓硫酸、加热条件下生成E，E能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故发生消去反应，E为，
（3）由上述分析可知，A为，E为，
故答案为：，；
（4）C为CH₂=CH-COOCH₃，B为CH₂=CH-COOH，有机物F与C互为同分异构体，与有机物B互为同系物的F的同分异构体，
F含有C=C双键、-COOH，符合条件的F的结构有：CH₂=CHCH₂COOH，CH₃CH=CHCOOH，CH₂=C（CH₃）COOH，
故答案为：3；
（5）B→C是CH₂=CH-COOH与甲醇发生酯化反应生成CH₂=CH-COOCH₃，反应的化学方程式为：
CH₂=CHCOOH+CH₃OH

浓硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O，故答案为：CH₂=CHCOOH+CH₃OH

浓硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O．

点评：本题考查有机物的推断，涉及官能团性质、同分异构体、有机反应类型等，难度中等，Ⅱ中确定A的结构是关键，注意根据有机物的结构特点及反应条件进行推断．