Question

（2011?德州一模）芳香族化合物C₁₀H₁₀O₂有如下的转化关系：
已知E能使Br₂/CCl₄溶液褪色．请回答下列问题：
（1）请写出A的结构简式

；
（2）B→C发生反应的反应类型

酯化反应（或取代反应）

；
（3）若有机物F与C互为同分异构体，则与有机物B互为同系物的F的同分异构体有

3

种．
（4）请写出B→C反应的化学反应方程式

CH₂=CHCOOH+CH₃OH

浓硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O

．

Answer 1

分析：C发生加聚反应生成（C₄H₆O₂）_n，故C的分子式为C₄H₆O₂，B与甲醇反生成C，C属于酯，不饱和度为2，故C为CH₂=CH-COOCH₃，B为CH₂=CH-COOH，芳香族化合物A（C₁₀H₁₀O₂）在浓硫酸、加热条件下生成B与，故A含有酯基，A为，与足量的氢气反应生成D，故D为，D在浓硫酸、加热条件下生成E，E能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故发生消去反应，E为，据此解答；

解答：解：C发生加聚反应生成（C₄H₆O₂）_n，故C的分子式为C₄H₆O₂，B与甲醇反生成C，C属于酯，不饱和度为2，故C为CH₂=CH-COOCH₃，B为CH₂=CH-COOH，芳香族化合物A（C₁₀H₁₀O₂）在浓硫酸、加热条件下生成B与，故A含有酯基，A为，与足量的氢气反应生成D，故D为，D在浓硫酸、加热条件下生成E，E能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故发生消去反应，E为，
（1）由上述分析可知，A为，
故答案为：；
（2）B是羧酸，羧酸和醇发生酯化反应好（或取代反应），
故答案为：酯化反应（或取代反应）；
（3）C为CH₂=CH-COOCH₃，B为CH₂=CH-COOH，有机物F与C互为同分异构体，与有机物B互为同系物的F的同分异构体，F含有C=C双键、-COOH，符合条件的F的结构有：CH₂=CHCH₂COOH，CH₃CH=CHCOOH，CH₂=C（CH₃）COOH，
故答案为：3；
（4）B→C是CH₂=CH-COOH与甲醇发生酯化反应生成CH₂=CH-COOCH₃，反应的化学方程式为：
CH₂=CHCOOH+CH₃OH

浓硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O，
故答案为：CH₂=CHCOOH+CH₃OH

浓硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O．

点评：本题考查有机物的推断，涉及官能团性质、同分异构体、有机反应类型等，难度中等，确定A的结构是关键，注意根据有机物的结构特点及反应条件进行推断．